Cyklohexenoxid

Cyklohexenoxid
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	7-oxabicyklo[4.1.0]heptan
Ostatní názvy	epoxycyklohexan
Sumární vzorec	C6H10O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	286-20-4
PubChem	9246
SMILES	C1CCC2C(C1)O2
InChI	1/C6H10O/c1-2-4-6-5(3-1)7-6/h5-6H,1-4H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	98,143 g/mol
Teplota tání	asi −40 °C
Teplota varu	asi 130 °C
Hustota	0,97 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Tlak páry	1,2 kPa (20 °C)
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS05 ; GHS06 ; GHS07[1]; Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cyklohexenoxid je organická sloučenina patřící mezi epoxidy. Může podléhat kationtové polymerizaci za vzniku polycyklohexenoxidu, který má vlastnosti termoplastu.

Výroba

Cyklohexenoxid se vyrábí epoxidací cyklohexenu, kterou lze provést jako homogenní reakci pomocí peroxokyseliny[2] nebo jako heterogenní katalytickou reakci (katalyzovanou například stříbrem) pomocí molekulárního kyslíku.[3][4][5]

V průmyslu se upřednostňuje heterogenní katalýza, protože se pak snadněji odděluje produkt a obnovuje katalyzátor. V odborné literatuře byla popsána oxidace cyklohexenu peroxidem vodíku.[6] Bylo také zjištěno, že účinným způsobem výroby je i oxidace pomocí metaloporfyrinových komplexů.[7][8]

Reakce

Cyklohexenoxid byl podrobně zkoumán různými analytickými metodami.[9] V roztoku může být polymerizován za katalýzy kyselinou v pevném skupenství.[10]

Využití

Jedním z možných využití cyklohexenoxidu je příprava bromadolinu.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclohexene oxide na anglické Wikipedii.

Cyclohexene oxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
M. Quenard; V. Bonmarin; G. Gelbard. Epoxidation of olefins by hydrogen peroxide catalyzed by phosphonotungstic complexes. Tetrahedron Letters. 1987, s. 2237–2238. DOI 10.1016/S0040-4039(00)96089-1.
HA Q. PHAM; MAURICE J. MARKS. Epoxy Resins. [s.l.]: [s.n.] DOI 10.1002/14356007.a09_547.pub2. (German)
SIEGFRIED REBSDAT; DIETER MAYER. Ethylene Oxide. [s.l.]: [s.n.] DOI 10.1002/14356007.a10_117. (German)
Spectroscopic investigation of the molybdenum active sites on Mo^VI heterogeneous catalysts for alkene epoxidation. Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. 1995. DOI 10.1016/S0040-4039(00)96089-1.
AMBILI, V K; DR.SUGUNAN, S. Studies on Catalysis by Ordered Mesoporous SBA-15 Materials Modified with Transition Metals. Redakce Faculty of Sciences. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. (German)
Andréia A. Ghesti Costa; Grace F. de Macedo; Julio L. Braga; Valdeilson S. Santos; Marcello M. Dias; José A. Dias; Sílvia C.L. Immobilization of Fe, Mn and Co tetraphenylporphyrin complexes in MCM-41 and their catalytic activity in cyclohexene oxidation reaction by hydrogen peroxide. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2008, s. 149–157. DOI 10.1016/j.molcata.2007.12.024.
Xian-Tai Zhou; Hong-Bing Ji; Jian-Chang Xu; Li-Xia Pei; Le-Fu Wang; Xing-Dong Yao. Enzymatic-like mediated olefins epoxidation by molecular oxygen under mild conditions. Tetrahedron Letters. 2007, s. 2691–2695. DOI 10.1016/j.tetlet.2007.02.066.
R. M. Ibberson; O. Yamamuro; I. Tsukushi. The crystal structures and phase behaviour of cyclohexene oxide. Chemical Physics Letters. 2006, s. 454–458. DOI 10.1016/j.cplett.2006.04.004.
Ahmed Yahiaoui; Mohammed Belbachir; Jeanne Claude Soutif; Laurent Fontaine. Synthesis and structural analyses of poly(1,2-cyclohexene oxide) over solid acid catalyst. Materials Letters. 2005, s. 759–767. DOI 10.1016/j.matlet.2004.11.017.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Cyklohexenoxid na Wikimedia Commons

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[pubchem_cid_9246-1] Cyclohexene oxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] M. Quenard; V. Bonmarin; G. Gelbard. Epoxidation of olefins by hydrogen peroxide catalyzed by phosphonotungstic complexes. Tetrahedron Letters. 1987, s. 2237–2238. DOI 10.1016/S0040-4039(00)96089-1.

[3] HA Q. PHAM; MAURICE J. MARKS. Epoxy Resins. [s.l.]: [s.n.] DOI 10.1002/14356007.a09_547.pub2. (German)

[4] SIEGFRIED REBSDAT; DIETER MAYER. Ethylene Oxide. [s.l.]: [s.n.] DOI 10.1002/14356007.a10_117. (German)

[5] Spectroscopic investigation of the molybdenum active sites on Mo^VI heterogeneous catalysts for alkene epoxidation. Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. 1995. DOI 10.1016/S0040-4039(00)96089-1.

[6] AMBILI, V K; DR.SUGUNAN, S. Studies on Catalysis by Ordered Mesoporous SBA-15 Materials Modified with Transition Metals. Redakce Faculty of Sciences. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. (German)

[7] Andréia A. Ghesti Costa; Grace F. de Macedo; Julio L. Braga; Valdeilson S. Santos; Marcello M. Dias; José A. Dias; Sílvia C.L. Immobilization of Fe, Mn and Co tetraphenylporphyrin complexes in MCM-41 and their catalytic activity in cyclohexene oxidation reaction by hydrogen peroxide. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2008, s. 149–157. DOI 10.1016/j.molcata.2007.12.024.

[8] Xian-Tai Zhou; Hong-Bing Ji; Jian-Chang Xu; Li-Xia Pei; Le-Fu Wang; Xing-Dong Yao. Enzymatic-like mediated olefins epoxidation by molecular oxygen under mild conditions. Tetrahedron Letters. 2007, s. 2691–2695. DOI 10.1016/j.tetlet.2007.02.066.

[9] R. M. Ibberson; O. Yamamuro; I. Tsukushi. The crystal structures and phase behaviour of cyclohexene oxide. Chemical Physics Letters. 2006, s. 454–458. DOI 10.1016/j.cplett.2006.04.004.

[10] Ahmed Yahiaoui; Mohammed Belbachir; Jeanne Claude Soutif; Laurent Fontaine. Synthesis and structural analyses of poly(1,2-cyclohexene oxide) over solid acid catalyst. Materials Letters. 2005, s. 759–767. DOI 10.1016/j.matlet.2004.11.017.