Cyklohexa-1,3-dien
Cyklohexa-1,3-dien je organická sloučenina, cyklický dien izomerní s cyklohexa-1,4-dienem. V přírodě se vyskytuje jeho derivát terpinen, jenž je složkou borovicové silice.
Cyklohexa-1,3-dien | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | cyklohexa-1,3-dien |
Ostatní názvy | 1,2-dihydrobenzen |
Sumární vzorec | C6H8 |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 592-57-4 |
ChEBI | 37610 |
SMILES | C1CC=CC=C1 |
InChI | 1/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5-6H2 |
Číslo RTECS | GU4702350 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 80,128 g/mol |
Teplota tání | −98 °C (175 K) |
Teplota varu | 80 °C (353 K) |
Hustota | 0,841 g/cm3 |
Index lomu | 1,475 (20 C) |
Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
Měrná magnetická susceptibilita | −6,07.105 μm3/g |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
R-věty | R11 |
S-věty | S9 S16 S29 S33 |
Teplota vzplanutí | 26 °C (299 K) |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Příprava
Cyklohexa-1,3-dien se připravuje dehydrobromací 1,2-dibromcyklohexanu:[2]
- (CH2)4(CHBr)2 + 2 NaH → (CH2)2(CH)4 + 2 NaBr + 2 H2
Lze jej také získat elektrocyklickou reakcí z benzenu jak fotochemickou reakcí, tak i tepelnou reakcí při teplotách nad 110 °C.[3]
Reakce
Cyklohexa-1,3-dien lze jakožto konjugovaný dien použít při cykloadicích, jako je Dielsova–Alderova reakce.[4]
Přeměna cyklohexa-1,3-dienu na benzen a vodík je exotermní, změna entalpie při reakci je asi 25 kJ/mol.[5][6]
- cyklohexan → cyklohexa-1,3-dien + 2 H2 ΔH +231,5 kJ/mol (endotermní reakce)
- cyklohexan → benzen + 3 H2 ΔH +205 kJ (endotermní reakce)
- cyklohexa-1,3-dien → benzen + H2 ΔH -26,5 kJ (exotermní reakce)
V porovnání s izomerním cyklohexa-1,4-dienem je cyklohexa-1,3-dien o 1,6 kJ/mol stabilnější.[7]
Cyklohexadieny a jejich deriváty tvoří komplexy s kovy; příkladem takového komplexu je [C6H8)Fe(CO)3], což je oranžová kapalina. Tento komplex reaguje s látkami odstraňujícími hydridovou skupinu za vzniku cyklohexadienylového derivátu[C6H7)Fe(CO)3]+.[8]
Odkazy
Související články
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,3-Cyclohexadiene na anglické Wikipedii.
- 1,3-Cyclohexadiene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- JOHN P. SCHAEFER AND LELAND ENDRES. 1,3-Cyclohexadiene. Org. Synth.. 1967, s. 31. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 285. (anglicky)
- Stanley Roberts. Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: Carbon with No Attached Heteroatoms. Cambridge: Elsevier Science Ltd., 1995. Dostupné online. ISBN 0080423221. S. 419.
- Sanjeeva Rao Guppi, George A. O'Doherty, "1,3-Cyclohexadiene" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008 John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rn00921
- US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene
- J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Archivováno 14. 7. 2011 na Wayback Machine Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939
- NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene
- Anthony J. Pearson; Huikai Sun. Cyclohexadieneiron Tricarbonyl. =e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2008.