Cyklohexa-1,3-dien

Cyklohexa-1,3-dien je organická sloučenina, cyklický dien izomerní s cyklohexa-1,4-dienem. V přírodě se vyskytuje jeho derivát terpinen, jenž je složkou borovicové silice.

Cyklohexa-1,3-dien

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název cyklohexa-1,3-dien
Ostatní názvy 1,2-dihydrobenzen
Sumární vzorec C6H8
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 592-57-4
ChEBI 37610
SMILES C1CC=CC=C1
InChI 1/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5-6H2
Číslo RTECS GU4702350
Vlastnosti
Molární hmotnost 80,128 g/mol
Teplota tání −98 °C (175 K)
Teplota varu 80 °C (353 K)
Hustota 0,841 g/cm3
Index lomu 1,475 (20 C)
Rozpustnost ve vodě nerozpustný
Měrná magnetická susceptibilita −6,07.105 μm3/g
Bezpečnost

GHS02

GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
R-věty R11
S-věty S9 S16 S29 S33
Teplota vzplanutí 26 °C (299 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Cyklohexa-1,3-dien se připravuje dehydrobromací 1,2-dibromcyklohexanu:[2]

(CH2)4(CHBr)2 + 2 NaH → (CH2)2(CH)4 + 2 NaBr + 2 H2

Lze jej také získat elektrocyklickou reakcí z benzenu jak fotochemickou reakcí, tak i tepelnou reakcí při teplotách nad 110 °C.[3]

Reakce

Cyklohexa-1,3-dien lze jakožto konjugovaný dien použít při cykloadicích, jako je Dielsova–Alderova reakce.[4]

Přeměna cyklohexa-1,3-dienu na benzen a vodík je exotermní, změna entalpie při reakci je asi 25 kJ/mol.[5][6]

cyklohexan → cyklohexa-1,3-dien + 2 H2 ΔH +231,5 kJ/mol (endotermní reakce)
cyklohexan → benzen + 3 H2 ΔH +205 kJ (endotermní reakce)
cyklohexa-1,3-dien → benzen + H2 ΔH -26,5 kJ (exotermní reakce)

V porovnání s izomerním cyklohexa-1,4-dienem je cyklohexa-1,3-dien o 1,6 kJ/mol stabilnější.[7]

Cyklohexadieny a jejich deriváty tvoří komplexy s kovy; příkladem takového komplexu je [C6H8)Fe(CO)3], což je oranžová kapalina. Tento komplex reaguje s látkami odstraňujícími hydridovou skupinu za vzniku cyklohexadienylového derivátu[C6H7)Fe(CO)3]+.[8]

Odkazy

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,3-Cyclohexadiene na anglické Wikipedii.

  1. 1,3-Cyclohexadiene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. JOHN P. SCHAEFER AND LELAND ENDRES. 1,3-Cyclohexadiene. Org. Synth.. 1967, s. 31. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 285. (anglicky)
  3. Stanley Roberts. Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: Carbon with No Attached Heteroatoms. Cambridge: Elsevier Science Ltd., 1995. Dostupné online. ISBN 0080423221. S. 419.
  4. Sanjeeva Rao Guppi, George A. O'Doherty, "1,3-Cyclohexadiene" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008 John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rn00921
  5. US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene
  6. J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Archivováno 14. 7. 2011 na Wayback Machine Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939
  7. NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene
  8. Anthony J. Pearson; Huikai Sun. Cyclohexadieneiron Tricarbonyl. =e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2008.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.