Clemmensenova redukce

Clemmensenova redukce je chemická reakce popsaná jako redukce ketonů a aldehydů na alkany za použití zinkového amalgamu a kyseliny chlorovodíkové.[1][2][3] Reakce je pojmenována po dánském chemikovi Eriku Christianu Clemmensenovi.[4]

The Clemmensen reduction

Clemmensenova redukce je zvláště účinná při redukci aryl-alkyl ketonů.[5][6] Pro alifatické ketony je mnohem výhodnější redukce kovovým zinkem.[7]

Reaktanty musí být stálé ve velmi kyselém prostředí Clemmensenovy redukce. Reaktanty nestálé v kyselém prostředí mohou být podrobeny Wolffově-Kižněrově redukci, která používá velmi zásadité prostředí. Uhlík karbonylové skupiny přechází z sp2 hybridizace do sp3 hybridizace. Atom kyslíku odchází v molekule vody.

Reference
  1. Clemmensen, E. Chemische Berichte 1913, 46, 1837.
  2. Clemmensen, E. Chemische Berichte 1914, 47, 51.
  3. Clemmensen, E. Chemische Berichte 1914, 47, 681.
  4. Biographies of Chemists, accessed 6 Feb 2007.
  5. Organic Syntheses, γ-Phenylbutyric acid Archivováno 30. 9. 2007 na Wayback Machine, Coll. Vol. 2, p.499 (1943); Vol. 15, p.64 (1935).
  6. Organic Syntheses, Creosol Archivováno 30. 9. 2007 na Wayback Machine, Coll. Vol. 4, p.203 (1963); Vol. 33, p.17 (1953).
  7. Organic Syntheses, Modified Clemmensen Reduction: Cholestane Archivováno 15. 1. 2011 na Wayback Machine, Coll. Vol. 6, p.289 (1988); Vol. 53, p.86 (1973).

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Clemmensen_reduction na anglické Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.