Bis(chlormethyl)ether

Bis(chlormethyl)ether je organická sloučenina se vzorcem (CH2Cl)2O. patřící mezi chlorované ethery. V minulosti se vyráběl ve velkém množství, ovšem kvůli karcinogenním vlastnostem byla jeho výroba omezena.

Bis(chlormethyl)ether

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název chlor(chlormethoxy)methan
Sumární vzorec C2H4Cl2O
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 542-88-1
PubChem 10967
SMILES ClCOCCl
InChI 1/C2H4Cl2O/c3-1-5-2-4/h1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 114,95 g/mol
Teplota tání −41,5 °C (231,6 K)
Teplota varu 106 °C (379 K)
Hustota 1,33 g/cm3
Index lomu 1,4421[1]
Rozpustnost ve vodě reaguje
Tlak páry 4,0 kPa (22 °C)
Bezpečnost

GHS02

GHS06

GHS07

GHS08
[2]
Nebezpečí[2]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Bis(chlormethyl)ether se průmyslově vyrábí z paraformaldehydu a směsi kyseliny chlorsulfonové a sírové.[3] Takéí se získává jako vedlejší produkt Blancovy chlormethylace, kde vzniká při smíchání formaldehydu a koncentrované kyseliny chlorovodíkové, je také významnou nečistotou v technickém (chlormethyl)methyletheru.

Použití

Bis(chlormethyl)ether se využívá v textilním průmyslu a jako síťovací činidlo při výrobě iontoměničových pryskyřic. Používal se též při syntéze některých protijedů vůči nervovým jedům (asoximu a obidoximu). Rovněž je účinným činidlem pro chlormethylaci aromatických látek.[4]

Bezpečnost

Bis(chlormethyl)ether je prokázaným karcinogenem.[5][6]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bis(chloromethyl) ether na anglické Wikipedii.

  1. L. Evans; R. Gray. Notes - Preparation of Certain Polychlorodimethyl Ethers. The Journal of Organic Chemistry. 5. 1958, s. 745–746.
  2. Bis(chloromethyl) ether. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  3. Wilhelm Heitmann, Günther Strehlke, Dieter Mayer “Ethers, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a10_023
  4. George Andrew Olah; David A. Beal; Judith A. Olah. Aromatic substitution. XXXVIII. Chloromethylation of benzene and alkylbenzenes with bis(chloromethyl)ether, 1,4-bis(chloromethoxy)butane, 1-chloro-4-chloromethoxybutane, and formaldehyde derivatives. The Journal of Organic Chemistry. 4. 1976, s. 1627–1631.
  5. Bis(chloromethyl)ether (BCME) (CASRN 542-88-1) [online]. U.S. environmental protection agency [cit. 2014-11-26]. Dostupné online.
  6. BL Van Duuren. Comparison of potency of human carcinogens: vinyl chloride, chloromethylmethyl ether and bis(chloromethyl)ether. Environmental Research. 8. 1989, s. 143–151. PMID 2526731.

Externí odkazy

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.