Biosyntéza flavonoidů

Biosyntéza flavonoidů probíhá fenylpropanidovou metabolickou dráhou, ve které se aminokyselina fenylalanin přeměňuje na 4-kumaroyl-CoA.[1] Tato přeměna může proběhnout navázáním malonyl-CoA za vzniku prekurzoru flavonoidové struktury, konkrétně skupiny sloučenin nazývané chalkonoidy, které obsahují dvě fenylová jádra. Konjugační uzavírání kruhu u chalkonů poté vede k tvorbě tricyklického flavonu. Proces dále pokračuje několika enzymatickými modifikacemi, kterými vznikají flavanony → dihydroflavonoly → antokyany. V této dráze může vznikat mnoho různých produktů, jako jsou flavonoly, flavan-3-oly, proantokyany (patřící mezi taniny) a řada jiných polyfenolických sloučenin.

Biosyntéza katechinu

Flavanoidy mohou obsahovat chirální atomy uhlíku, s čímž je třeba počítat při jejich analýze,[2] protože má chiralita vliv na biologickou aktivitu či stereospecifitu enzymů.[3]

Enzymy

Do biosyntézy flavonoidů jsou zapojeny následující enzymy:

  • Antokyanidinreduktáza
  • Chalkonizomeráza
  • Dihydrokaempferol 4-reduktáza
  • Flavonsyntáza
  • Flavonoid 3'-monooxygenáza
  • Flavonolsyntáza
  • Flavanon 3-dioxygenáza
  • Flavanon 4-reduktáza
  • Leukoantokyanidinreduktáza
  • Leukokyanidinoxygenáza
  • Naringenin-chalkon synáza

Methylace
  • Apigenin 4'-O-methyltransferáza
  • Luteolin O-methyltransferáza
  • Quercetin 3-O-methyltransferáza

Glykosylace
  • Antokyanidin 3-O-glukosyltransferáza
  • Flavon 7-O-beta-glukosyltransferáza
  • Flavon apiosyltransferáza
  • Flavonol-3-O-glukosid L-rhamnosyltransferáza
  • Flavonol 3-O-glukosyltransferáza

Další acetylace
  • Isoflavon-7-O-beta-glukosid 6"-O-malonyltransfeáza

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Flavonoid biosynthesis na anglické Wikipedii.

  1. Filippos Ververidis; Emmanouil Trantas; Carl Douglas; Guenter Vollmer; Georg Kretzschmar; Nickolas Panopoulos. Biotechnology of flavonoids and other phenylpropanoid-derived natural products. Part I: Chemical diversity, impacts on plant biology and human health. Biotechnology Journal. 2007, s. 1214–1234. DOI 10.1002/biot.200700084. PMID 17935117.
  2. Methods of analysis and separation of chiral flavonoids. Jaime A. Yáñeza, Preston K. Andrewsb and Neal M. Journal of Chromatography B, Volume 848, Issue 2, 1 April 2007, pages 159-181
  3. A theoretical study of the conformational behavior and electronic structure of taxifolin correlated with the free radical-scavenging activity. Patrick Trouillas, Catherine Fagnère, Roberto Lazzaroni, Claude Calliste, Abdelghafour Marfak and Jean-Luc Duroux, Food Chemistry, Volume 88, Issue 4, December 2004, Pages 571-582
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.