Benzylbromid

Benzylbromid je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH2Br. Jedná se o bezbarvou kapalinu, se slzotvornými účinky, používanou v organické chemii k připojování benzylových skupin.[2][3]

Benzylbromid

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název (brommethyl)benzen
Sumární vzorec C7H7Br
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 100-39-0
PubChem 7498
ChEBI 59858
SMILES BrCc1ccccc1
InChI 1/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 171,03 g/mol
Teplota tání −3,9 °C (269,2 K)
Teplota varu 201 °C (474 K)
Hustota 1,438 g/cm3
Index lomu 1,5752
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
Teplota vzplanutí 67 °C (340 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a struktura

Benzylbromid lze získat radikálovou bromací toluenu:

Struktura látky byla zjištěna pomocí elektronové difrakce.[4]

Použití

Benzylbromid se používá v organické syntéze, kde slouží k připojování benzylové skupiny v případech, kdy levnější benzylchlorid není dostatečně reaktivní.[5][6] Benzylace často probíhá za přítomnosti katalytického množství jodidu sodného, který přímo na místě vytváří reaktivnější benzyljodid.[2] Benzylová skupina se v některých případech používá jako chránicí skupina u alkoholů a karboxylových kyselin.[7]

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzyl bromide na anglické Wikipedii.

  1. Benzyl bromide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. William E. Bauta. Benzyl Bromide. [s.l.]: [s.n.], 2001.
  3. Benzyl bromide [online]. sigmaaldrich.com [cit. 2017-06-08]. Dostupné online. (anglicky)
  4. L. V. Vilkov; N. I. Sadova. Electron diffraction study on the molecular structure of benzyl chloride and benzyl bromide in the vapour phase. Journal of Molecular Structure. 1976, s. 131–142. Dostupné online. (anglicky)
  5. Andrew G. Myers; Bryant H. Yang. Synthesis and Diastereoselective Alkylation of Pseudoephenedrine Amides. Organic Syntheses. 2000, s. 22. (anglicky)
  6. Harry Heaney; Steven V. Ley. 1-Benzylindole. Organic Syntheses. 1974, s. 58. (anglicky)
  7. Benzyl bromide [online]. chemicalbook.com [cit. 2017-06-08]. Dostupné online. (anglicky)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.