Alkoxid

Alkoxid, též alkoholát, je konjugovaná báze alkoholu sestávající z organické skupiny navázané na záporně nabitý atom kyslíku. Lze ho obecně zapisovat jako RO⁻, kde R je organický substituent. Alkoxidy jsou silné zásady a proto, není-li R velký, dobré nukleofily a výtečné ligandy. Alkoxidy, byť nejsou v protických rozpouštědlech (např. ve vodě) obecně stabilní, vystupují jako meziprodukty v mnoha reakcí, například Williamsonově syntéze etherů. Alkoxidy přechodných kovů se široce používají do nátěrových hmot a jako katalyzátory.[1][2]

Obecná struktura alkoxidové skupiny

Enoláty jsou nenasycené alkoxidy odvozené deprotonací vazby C-H přiléhající ke ketonu nebo aldehydu. Nukleofilní centrum jednoduchých alkoxidů je na kyslíku, kdežto u enolátů je delokalizováno přes uhlík i kyslík.

Fenoxidy (též fenoláty) jsou blízce příbuzné alkoxidům, organický substituent je však derivát benzenu. Fenol je kyselejší než typický alkohol, proto jsou fenoxidy méně zásadité a méně nukleofilní. Často se s nimi snáze manipuluje a poskytují deriváty, které jsou krystaličtější než alkoxidy.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Alkoxide na anglické Wikipedii.

Bradley, D. C.; Mehrotra, R.; Rothwell, I.; Singh, A. “Alkoxo and Aryloxo Derivatives of Metals” Academic Press, San Diego, 2001. ISBN 0-12-124140-8.
Turova, N.Y.; Turevskaya, E.P.; Kessler, V.G.; Yanovskaya, M.I. "The Chemistry of Metal Alkoxides" Kluwer AP, Dordrecht, 2002. ISBN 0-7923-7521-1.

Literatura

N.Ya. Turova. Metal oxoalkoxides. Synthesis, properties and structures (Review). Russian Chemical Reviews. 2004. V. 73, No. 11. P. 1041-1064. DOI: 10.1070/RC2004v073n11ABEH000855

Související články

Ethoxid sodný

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Alkoxid na Wikimedia Commons

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Bradley, D. C.; Mehrotra, R.; Rothwell, I.; Singh, A. “Alkoxo and Aryloxo Derivatives of Metals” Academic Press, San Diego, 2001. ISBN 0-12-124140-8.

[2] Turova, N.Y.; Turevskaya, E.P.; Kessler, V.G.; Yanovskaya, M.I. "The Chemistry of Metal Alkoxides" Kluwer AP, Dordrecht, 2002. ISBN 0-7923-7521-1.