4-hydroxy-TEMPO

4-hydroxy-TEMPO, jinak nazývané TEMPOL (systematický název (4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl) je organická sloučenina patřící mezi piperidiny a stabilní aminoxylové radikály. Jako i podobná sloučenina TEMPO se používá jako katalyzátor a oxidační činidlo; oproti němu je méně nákladné. Připravuje se z triacetonaminu, získávaného kondenzací acetonu s amoniakem.

4-hydroxy-TEMPO
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	(4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl
Ostatní názvy	TEMPOL, TMPN
Sumární vzorec	C9H18NO2
Vzhled	oranžové krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	2226-96-2
PubChem	137994
ChEBI	180664
SMILES	CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O]
InChI	1S/C9H18NO2/c1-8(2)5-7(11)6-9(3,4)10(8)12/h7,11H,5-6H2,1-4H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	172,24 g/mol
Teplota tání	71,5 °C (344,6 K)[1]
Rozpustnost ve vodě	2,86 g/100 ml[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustné v diethyletheru a benzenu[1]
Tlak páry	1,37×10-5 Pa[1]
Bezpečnost
GHS07
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Nízké náklady činí z této sloučeniny látku vhodnou pro průmysl.[2]

Příprava 4-hydroxy-TEMPO z foronu, vzniklého kondenzací acetonu a amoniaku

V biochemickém výzkumu má 4-hydroxy-TEMPO možné využití jako zachytávač reaktivních forem kyslíku. Katalyzuje disproporcionace superoxidů, usnadňuje metabolismus peroxidu vodíku a inhibuje fentonovské reakce.[3]

4-hydroxy-TEMPO a podobné nitroxidy jsou zkoumány jako možné antioxidanty.[4]

V průmyslu má 4-hydroxy-TEMPO využití jako složka stabilizátorů aminů, což jsou časté stabilizační přísady do plastů; také slouží jako inhibitor polymerizace, například v přečišťování styrenu.