Kyselina beta-hydroxymáselná
Kyselina beta-hydroxymáselná (β-hydroxymáselná, též kyselina 3-hydroxymáselná, beta-hydroxybutyrát či β-hydroxybutyrát; systematický název je 3-hydroxybutanová kyselina) je karboxylová kyselina patřící mezi ketolátky. Je to chirální sloučenina se dvěma enantiomery, kyselinou D-3-hydroxymáselnou a L-3-hydroxymáselnou. Podobně jako u jiných ketolátek (acetacetátu a acetonu) se její hladina v krvi zvyšuje při ketóze. U člověka se tato kyselina syntetizuje v játrech z acetyl-CoA a může být využívána mozkem jako zdroj energie, je-li hladina glukózy v krvi příliš nízká.[2] U diabetiků lze (pro detekci případné diabetické ketoacidózy) hladinu ketolátek zjišťovat z moči nebo krve. Při alkoholické ketoacidóze se kyselina beta-hydroxymáselná tvoří v největší koncentraci. Oba typy ketoacidózy ústí ve zvýšení poměru mezi β-hydroxybutyrátem a oxalacetátem, což vede k narušení citrátového cyklu a posunu glukózy ke tvorbě ketolátek.
Kyselina beta-hydroxymáselná | |
---|---|
Obecné | |
Systematický název | 3-hydroxybutanová kyselina |
Sumární vzorec | C₄H₈O₃ |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 300-85-6 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 104,047 Da |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Průmyslově lze kyselinu β-hydroxymáselnou využít pro syntézu biologicky odbouratelných plastů, jako je například poly(3-hydroxybutyrát). Tento polymer lze vyrábět biologicky pomocí bakterie Alcaligenes eutrophus.[3]
Související články
- Kyselina hydroxymáselná
- Ketogeneze
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Beta-Hydroxybutyric acid na anglické Wikipedii.
- 3-Hydroxybutyric acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- O. E. Owen et al. Brain Metabolism during Fasting. The Journal of Clinical Investigation. 1967, roč. 46, čís. 10, s. 1589–1595. Dostupné online. DOI 10.1172/JCI105650. PMID 6061736.
- Yoshiharu Doi, Masao Kunioka, Yoshiyuki Nakamura, Kazuo Soga Macromolecules, 1988, 21 (9), 2722–2727, doi=10.1021/ma00187a012.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Kyselina beta-hydroxymáselná na Wikimedia Commons