2,3-dichlor-5,6-dikyano-1,4-benzochinon

2,3-dichlor-5,6-dikyano-1,4-benzochinon je organická sloučenina se vzorcem C6Cl2(CN)2O2. Používá se jako oxidační činidlo při dehydrogenacích alkoholů,[2] fenolů[3] a ketonů.[4]

2,3-dichlor-5,6-dikyano-1,4-benzochinon

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název 4,5-dichlor-3,6-dioxocyklohexa-1,4-dien-1,2-dikarbonitril
Funkční vzorec C6(CN)2O2Cl2
Sumární vzorec C8N2O2Cl2
Vzhled žlutý až oranžový prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS 84-58-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 201-542-2
PubChem 6775
SMILES ClC=1C(=O)C(\C#N)=C(\C#N)C(=O)C=1Cl
InChI 1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13
Číslo RTECS GU4825000
Vlastnosti
Molární hmotnost 227,00 g/mol
Teplota tání 210 až 215 °C (483 až 488 K)
Teplota varu 301,8 °C (575,0 K)
Hustota 1,7 g/cm3
Rozpustnost ve vodě reaguje
Bezpečnost

GHS06

GHS07
[1]
H-věty H301 H317 H319[1]
P-věty P261 P264 P270 P272 P280 P301+310 P302+352 P305+351+338 P321 P330 P333+313 P337+313 P363 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ve vodě se rozkládá, ve vodných roztocích anorganických kyselin je však stálý.[5]

Příprava

2,3-dichlor-5,6-dikyano-1,4-benzochinon se připravuje postupem zahrnujícím kyanací chloranilu. Jeho šestikrokovou přípravu popsali J. Thiele a F. Günther v roce 1906.[6] Sloučenina nebyla významným předmětem zájmu, dokud nebylo objeveno její možné využití k dehydrogenacím. Roku 1965 byla oznámena jednokroková příprava z 2,3-dikyanohydrochinonu.[7]

Reakce

Tato látka odštěpuje dvojice atomů vodíku z organických molekul; jako příklad může být uvedena přeměna tetralinu na naftalen:

2 C6Cl2(CN)2O2 + C10H12 → 2 C6Cl2(CN)2(OH)2 + C10H8

Vzniklý hydrochinon se špatně rozpouští v rozpouštědlech, která se při reakci obvykle používají (dioxanu, benzenu či alkanech).

Její roztoky v benzenu jsou v důsledku tvorby elektron-donor-akceptorových komplexů červené.[8]

Dehydrogenace

Aromatizace
[9]

Dehydrogenační párování
[10]

Bezpečnost

2,3-dichlor-5,6-dikyano-1,4-benzochinon reaguje s vodou za vývinu vysoce toxického kyanovodíku (HCN). Jeho stabilitu lze zlepšit snížením teploty a mírným okyselením.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone na anglické Wikipedii.

  1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6775
  2. E. A. Braude; R. P. Linstead; K. R. H. Wooldridge. Hydrogen Transfer. Part IX The Selective Dehydrogenation of Unsaturated Alcohols by High-potential Quinones. Journal of the Chemical Society. 1956, s. 3070–3074. DOI 10.1039/JR9560003070.
  3. H. D. Becker. Quinone Dehydrogenation. I. Oxidation of Monohydric Phenols. Journal of Organic Chemistry. 1965, s. 982–989. DOI 10.1021/jo01015a006.
  4. A. B. Turner; H. J. Ringold. Applications of High-potential Quinones. Part I. The Mechanism of Dehydrogenation of Steroidal Ketones by 2,3-Dichloro-5,6-Dicyanobenzoquinone. Journal of the Chemical Society C: Organic. 1967, s. 1720–1730. DOI 10.1039/J39670001720.
  5. Derek R. Buckle, Steven J. Collier, Mark D. McLaws "2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone" in E-EROS ENCYCLOPEDIA OF REAGENTS FOR ORGANIC SYNTHESIS, 2005. DOI:10.1002/047084289X.rd114.pub2
  6. J. Thiele; F. Günther. Ueber Abkömmlinge des Dicyanhydrochinons. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1906, s. 45–66. Dostupné online. DOI 10.1002/jlac.19063490103.
  7. D. Walker; T. D. Waugh. 2,3-Dichloro-5,6-Dicyanobenzoquinone (DDQ). A New Preparation. The Journal of Organic Chemistry. 1965, s. 3240. DOI 10.1021/jo01020a529.
  8. Rajendra Rathore; Jay K. Kochi. Donor/acceptor organizations and the electron-transfer paradigm for organic reactivity. Advances in Physical Organic Chemistry. 2000, s. 193–318. ISBN 9780120335350. DOI 10.1016/s0065-3160(00)35014-6.
  9. W. Brown; A. B. Turner. Application of High-potential Quinones. 7. Synthesis of Steroidal Phenanthrenes by Double Methyl Migration. Journal of the Chemical Society C: Organic. 1971, s. 2566–2572. DOI 10.1039/J39710002566. PMID 5167256.
  10. Y. Zhang; C. J. Li. DDQ-Mediated Direct Cross-Dehydrogenative-Coupling (CDC) between Benzyl Ethers and Simple Ketones. Journal of the American Chemical Society. 2006, s. 4242–4243. DOI 10.1021/ja060050p. PMID 16568995.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.