Veľmi nebezpečné známosti

Film sa odohráva v luxusnej štvrti v New Yorku, kde hovorí bohatá a obľúbená teenagerka Kathryn Merteuilová (Sarah Michelle Gellar) o svojej prípravnej škole s pani Caldwellovou (Christine Baranski) a s jej dcérou Cecile (Selma Blairová). Kathryn sľubuje pani Caldwellovej, že dá na škole pozor na naivnú a nepriebojnú Cecile. V tom prichádza Sebastian (Ryan Phillippe), ktorý je známy svojimi záletmi za dievčatami. Pani Caldwellová nie je nadšená z jeho prítomnosti a spoločne so Cecile odchádza. Neskôr sa Kathryn prizná, že jej skutočným zámerom prečo chce dohliadnuť na Cecile v škole je ten, že jej priateľ Kurt, ju opustil práve kvôli nej a chce sa jej pomstiť. Kathryn žiada Sebastiana, aby zviedol Cecile no on odmieta, pretože plánuje zviezť Annette Hargroveovú (Reese Witherspoon), dcéru nového riaditeľa školy, o ktorej je známe že je panna. Kathryn a Sebastian uzavrú stávku, že Sebastian zvedie Annette, a ak Sebastian zlyhá, Kathryn dostane jeho auto - Jaguar XK140, keď uspeje, Kathryn s ním bude mať sex. Sebastián si vedie denník v ktorom si píše o všetkých dievčatách s ktorými sa vyspal.

Sebastianov prvý pokus zviesť Annette zlyhá, pretože sa dozvedela o jeho zlej reputácií. Priatelia, Blaine Tuttle (Joshua Jackson), sa nazdáva, že informátorom o Sebastianovej zlej povesti môže byť Annettin priateľ Greg McConnell (Eric Mabius). Sebastián vie, že Greg je gay a spáva s Blainom. Sebastian ich pristihne pri sexe, ktorý si natočí na kameru, a bude Grega vydierať, no Sebastián mu sľúbi, že videozáznam vymaže ak sa prihovorí u Annette za Sebastiana. Neskôr výjde najavo, že tieto ohováračky o ňom rozšírila pani Caldwellová, matka Cecile. V tom sa rozhodne jej Sebastian pomstiť a zviesť Cecile.

Medzitým sa objavuje sa scéne učiteľ hudby Ronald Clifford (Sean Patrick Thomas), ktorý je zaľúbený do Cecile. Tá sa s týmto tajomstvom prizná Kathryn, ktorá to povie pani Caldwellovej a tá nariadi Ronalda vyhodiť. V tom zavolá Sebastian Cecile do svojho domu, údajne aby jej doručil list od Ronalda a následne ju vydiera aby s ním mala orálny sex. V nasledujúci deň sa Cecile rozpráva sa Kathryn, ktorá jej poradí, aby sa vyspala so Sebastianom, pretože by ju mohol veľa naučiť.

Sebastian sa zamiluje do Annetty, ktorá sa svojím pocitom stále mu bráni. Sebastian ju nazve pokrytcom, pretože Anette tvrdí, že čaká na svoju skutočnú lásku, ale on tvrdí že on je jej skutočná láska a ona ju odmieta. Následne sa pomilujú a Sebastian vyhráva stávu. Kathryn uvidí že niečo nie je v poriadku tak skúsi zviesť Sebastiana, ktorý sa však nedá pretože je verný Annette. Kathryn ho varuje, že nikto sa nedokáže zmeniť cez jednu noc, preto by si mal uvedomiť čo robí a priznať sa Anette, že išlo iba o obyčajnú stávku.

Sebastian má vyčitky, vyhľadá Anette a všetko jej povie. Anette sa hnevá a požiada ho aby odišiel. Ten smeruje za Kathryn, prizná prehru, ktorá sa na tom len dobre bavila. Prizná, že vie že je Sebastian zamilovaný do Annette a vysmeje ho, pretože sa vzdal prvej a jedinej osoby ktorú kedy miloval, Sebastian sa zúfalo snaží zistiť, kde je Annette vyzná pravdu a prosí ju o odpustenie. Kathryn zavolá Ronaldovi a hovorí mu, že Sebastian spal so Cecile a tiež priznala že ju Sebastian udrel. Annette sa odmieta vidieť so Sebastianom tak jej pošli jej denník, v ktorom si písal nielen o jeho známostiach ale aj o Kathryn, o tom ako s každým manipuluje a aj o ich stávke, či ku skutočným citom k Annette. Tá ho vyhľadá a uvidí ho na ulici s Ronaldom ktorý ho napadol. Annette sa ich pokúsi zmieriť, no náhodou padne na cestu, pod idúce auto. Sebastian to uvidí, vbehne jej na pomoc a je zrazený taxíkom. Pred smrťou sa Sebastian prizná, že miluje a tá mu odpovie že ho miluje tiež. Ronald si uvedomuje, že Kathryn mu klamala a použil ho aby zabil Sebastiana.

Na Sebastianovom pohrebe, Cecile distribuuje spolužiakom kópie jeho denníka, ktorý bol doručený Annette, s názvom Veľmi nebezpečné známosti. Kathryn je ponižovaná spolužiakmi, jej povesť je zničená a následne jej objavia v jej ruženci kokaín. V závere Annette odchádza v Sebastianovom aute spoločne s denníkom a spomína chvíle, strávené so Sebastianom.