Purín

	Purín
	; ;
Systematický názov (IUPAC)	9H-purín
Triviálny názov	purin
Registračné číslo CAS	120-73-0
Sumárny vzorec	C5H4N4
Molárna hmotnosť	120.11 g mol−1
Teplota topenia	214 °C, 487 K

Purín je aromatická heterocyklická organická zlúčenina zložená z pyrimidínového a imidazolového jadra. Puríny, vrátane substitouvaných purínov a tautomérov, patria k najbežnejším dusíkatým heterocyklom v prírode. Puríny a pyrimidíny vytvárajú 2 skupiny dusíkatých báz. Dve zo štyroch deoxyribonukleových báz a dve zo štyroch ribonukleových báz sú puríny. Sú to adenín a guanín. [1]

Dôležité puríny

V prírode sa nachádza mnoho purínov. Dve dusíkaté bázy sú puríny adenín a guanín. Iné dôležité puríny sú hypoxantín, xantín, teobromín, kofeín, kyselina močová a izoguanín.

Funkcia

Okrem hlavnej úlohy purínov pri stavbe DNA a RNA, sú puríny tiež zložkou mnohých dôležitých biomolekúl, ako ATP, GTP, cyklický AMP, NADH a koenzým A. Purín samotný sa dosiaľ v prírode nenašiel, ale je ho možné laboratórne syntetizovať. Tiež môžu mať funkciu neurotransmiterov (látok schopných prenášať informáciu medzi neurónmi) pracujúcich na princípe purínergických receptorov. Adenozín aktivuje adenozínové receptory.

História

Pomenovanie "purín" (purum uricum) zaviedol nemecký chemik Emil Fischer v roku 1884. Dokázal ho po prvýkrát syntetizovať v roku 1899. Ako východiskovú látku použil kyselinu močovú, ktorá bola po prvý raz izolovaná z obličkových kameňov Scheeleom v roku 1776. Potom ju nechal zreagovať s chloridom fosforečným PCl₅ za vzniku 2,6,8-trichlóropurínu, ktorý bol následne premenený jodovodíkom HI a fosfónium jodidom PH₄I na 2,6-dijódopurín. Potom zredukovaním zinkovým práškom vznikol purín. [2] [3]

Metabolizmus

Mnoho organizmov má metabolické dráhy schopné syntetizovať alebo rozložiť puríny. Sú prírodne syntetizované ako nukleotidy.

Zdroje purínov

Puríny sa nachádzajú vo vysokých koncentráciách v mäse, v niektorých vnútorných orgánoch, v ančovičkách, v herringoch, makrelách alebo v pive. Vegetariánska strava je chudobná na puríny. [4] [5]

Syntéza

Okrem syntézy in vivo je možná aj umelá syntéza. Purín sa dá získať s dobrým výnosom (asi 71%) zahrievaním formamidu.

Táto pozoruhodná reakcia a i. sa preberá v teórii o vzniku života na Zemi.

Ďalšia možná schéma: Formamid sa zahreje v otvorenej nádobe zhruba na 28 hodín v olejovom kúpeli na 170-190 °C. Po oddestilovaní zvyšného formamidu sa urobí reflux metanolom. Nasleduje filtrácia, potom destilácia a produktom je takmer čistý purín.[6]

Zdroje

Rosemeyer, H. Chemistry & Biodiversity 2004, 1, 361.
Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.
Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, Opuscula, 1776, 2, 73.
http://www.dietaryfiberfood.com/purine-food.php
Gout Diet: Limit High Purine Foods
Yamada, H.; Okamoto, T.. A One-step Synthesis of Purine Ring from Formamide. Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1972, s. 623. Dostupné online. DOI: 10.1248/cpb.20.623.

Chemický portál

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Rosemeyer, H. Chemistry & Biodiversity 2004, 1, 361.

[2] Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.

[3] Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, Opuscula, 1776, 2, 73.

[4] ttp://www.dietaryfiberfood.com/purine-food.php

[5] Gout Diet: Limit High Purine Foods

[Yamada-6] Yamada, H.; Okamoto, T.. A One-step Synthesis of Purine Ring from Formamide. Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1972, s. 623. Dostupné online. DOI: 10.1248/cpb.20.623.