Enol

Enol, správne alkénol, je organická zlúčenina, ktorá má na jednom uhlíku dvojitú väzbu a hydroxylovú skupinu zároveň, z čoho pochádza i názov týchto zlúčenín ("en" + "-ol"). Konjugovanou bázou enolu je enolát, ktorý vzniká štiepením kyslého vodíka hydroxylovej skupiny.

Všeobecný vzorec enolu.

Z enolov môžu vznikať ketóny, ktoré sú vo vodných roztokoch zvyčajne stabilnejšie. Enoly teda často podliehajú keto-enol tautomérii. Niekedy však môžu byť enoly stabilizované napríklad konjugáciou. Príkladom enolov, ktoré sú stabilné a nepodliehajú tautomerizácii, sú napríklad fenol alebo kyselina askorbová.

Enoly a enoláty umožňujú priebeh aldolových reakcií, pri ktorej spolu reagujú dve karbonylové zlúčeniny. Medzi aldolové reakcie patrí aldolová adícia, pri ktore vzniká aldol (hydroxyketón alebo hydroxyaldehyd) a aldolová kondenzácia (pri ktorej vznikajú enóny).

Príklad keto-enol tautomérie.

Chemický portál