Chlórbenzén

Chlórbenzén je bezfarebná horľavá aromatická organická zlúčenina. Najčastejšie sa používa ako rozpúšťadlo a prekurzor na výrobu mnohých chemikálií.[2]

Chlórbenzén
Chlórbenzén
Chlórbenzén
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H5Cl
Synonymá monochlórbenzén, fenylchlorid, benzénchlorid
Vzhľad bezfarebná kvapalina so zápachom pripomínajúcim mandle[1]
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 112,56 g/mol
Teplota topenia −45 °C
Teplota varu 131 °C
Hustota 1,11 g·cm-3
Rozpustnosť miešateľný s väčšinou organických rozpúšťadiel
Teplota vzplanutia 29 °C
Medze výbušnosti 1,3 - 9,6 %[1]
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky
podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii.
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Neznámy parameter
Vety R R10, R20, R51/53
Vety S S24/25, S61
NFPA 704
3
2
0
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
 Chemický portál

Využitie

Chlórbenzén sa využíva najmä pri výrobe herbicídov, farbív a gumy. Kvôli svojej vysokej teplote varu sa využíva ako rozpúšťadlo pri mnohých laboratórnych aj priemyselných procesoch.

Priemyselne sa taktiež vo veľkých množstvách nitruje na 2-chlórnitrobenzén a 4-chlórnitrobenzén, ktoré sa oddeľujú. Z nitrochlórbenzénu sa dá ďalej pripraviť nitrofenol pomocou hydroxidu sodného, nitroanizol pomocou metoxidu sodného a nitroanilín pomocou amoniaku.

V minulosti sa častokrát používal aj pri výrobe rôznych pesticídov, najmä DDT. To sa pripravuje reakciou chlórbenzénu s trichlóracetaldehydom.

Okrem toho bol v minulosti využívaný ako hlavný zdroj fenolu, ktorý sa z neho pripravoval reakciou s taveninou hydroxidu sodného. Reakcia prebiehala pri 350 °C a ako vedľajší produkt vznikal chlorid sodný:

C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl

Príprava

Príprava chlórbenzénu bola prvý krát popísaná v roku 1851. Pripravuje sa chloráciou benzénu, aby sa však predišlo naviazaniu viacerých atómov chlóru, treba použiť vhodný katalyzátor, v tomto prípade ide o Lewisovu kyselinu, ako napríklad chlorid železitý alebo chlorid sírnatý.[2] Ako vedľajší produkt pri tejto reakcii vzniká chlorovodík.

Referencie
  1. Chlorobenzene NIOSH (po anglicky)
  2. Chlorinated Benzenes and Other Nucleus‐Chlorinated Aromatic Hydrocarbons Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (po anglicky)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.