Trifenylamin

Trifenylamin je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)3N. Na rozdíl od většiny aminů není zásaditý. Za pokojové teploty jde o bezbarvou pevnou látku s monoklinickou strukturou, dobře rozpustnou v diethyletheru a benzenu, částečně v ethanolu, ovšem ve vodě nerozpustnou. Jeho deriváty nacházejí využití díky své elektrické vodivosti a elektroluminiscenčním vlastnostem a používají se v OLED jako přenašeče děr.[2]

Trifenylamin

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název N,N-difenylanilin
Ostatní názvy N,N-difenylbenzenamin
Funkční vzorec (C6H5)3N
Sumární vzorec C18H15N
Vzhled bezbarvá pevná látka[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 603-34-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 210-035-5
PubChem 11775
SMILES c3c(N(c1ccccc1)c2ccccc2)cccc3
InChI 1S/C18H15N/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
Vlastnosti
Molární hmotnost 245,32 g/mol
Teplota tání 127 °C (400 K)[1]
Teplota varu 365 °C (638 K)[1]
Hustota 0,774 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě nerozpustný[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 rozpustný v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		 rozpustný v benzenu a diethyletheru[1]
Tlak páry 0,052 Pa[1]
Bezpečnost

GHS07
[1]
H-věty H315 H319[1]
P-věty P264 P280 P302+352 P305+351+338 P321 P332+313 P337+313 P362[1]
Teplota vzplanutí 180 °C (453 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trifenylamin je možné připravit arylací difenylaminu.[3]

Vlastnosti

Trifenylamin má tři arylové skupiny přímo navázané na atom dusíku. Každá z těchto skupin přitahuje elektrony a posunuje tak volný elektronový pár dusíku k sobě. Při této delokalizaci[4] se na dusíku nachází částečný kladný náboj a částečný záporný náboj je rozdělen mezi aromatické skupiny. Toto uspořádání brání protonaci dusíku, která je podstatou zásaditosti roztoků dusíkatých sloučenin.

Všechny tři vazby N-C leží v jedné rovině a úhly mezi nimi činí 120°, čímž se tato látka liší od alifatických aminů a amoniaku, kde jsou orbitaly dusíku uspořádány do čtyřstěnu. Ze sterických důvodů nejsou fenylové skupiny v rovině určené vazbami N-C, nýbrž jsou posunuty.

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Triphenylamine na anglické Wikipedii.

  1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11775
  2. Wei Shi, Suqin Fan, Fei Huang, Wei Yang, Ransheng Liu and Yong Cao "Synthesis of Novel Triphenylamine-based Conjugated Polyelectrolytes and Their Application to Hole-Transport Layer in Polymeric Light-Emitting Diodes" Journal of Materials Chemistry, 2006, 16, 2387-2394. DOI:10.1039/B603704F
  3. F. D. Hager "Triphenylamine" Organic Syntheses 1928, 8, 116. DOI:10.15227/orgsyn.008.0116
  4. T. Zhang, I. E. Brumboiu, C. Grazioli, A. Guarnaccio, M. Coreno, M. de Simone, A. Santagata, H. Rensmo, B. Brena, V. Lanzilotto, and C. Puglia "Lone-Pair Delocalization Effects within Electron Donor Molecules: The Case of Triphenylamine and Its Thiophene-Analog" The Journal of Physical Chemistry C 2018, 122, 17706−17717. DOI:10.1021/acs.jpcc.8b06475
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.