Thiooctan draselný
Thiooctan draselný (systematický název ethanthioát draselný, zkráceně KSAc) je organická sloučenina, draselná sůl kyseliny thiooctové. Používá se na přípravu esterů a dalších derivátů kyseliny thiooctové.[2]
Thiooctan draselný | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | ethanthioát draselný |
Funkční vzorec | CH3COS−K+ |
Sumární vzorec | C2H3KOS |
Vzhled | bílá pevná látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 10387-40-3 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 233-848-7 |
PubChem | 4463282 |
SMILES | CC(=S)[O-].[K+] |
InChI | 1S/C2H4OS.K/c1-2(3)4;/h1H3,(H,3,4);/q;+1/p-1 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 114,21 g/mol |
Rozpustnost ve vodě | rozpustný |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
H-věty | H315 H319 H335[1] |
P-věty | P261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1] |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Příprava
Thiooctan draselný lze připravit reakcí acetylchloridu s hydrogensulfidem draselným:
- CH3COCl + 2 KSH → KCl + CH3COSK + H2S
nebo neutralizací kyseliny thiooctové hydroxidem draselným.
Použití a reakce
Thiooctan draselný se používá k přípravě thioacetátových esterů reakcemi s alkylačními činidly:
CH3COSK + RX → CH3COSR + KX (X = halogen)
Hydrolýzou těchto esterů vznikají thioly:
- CH3COSR + H2O → CH3CO2H + RSH
Thioacetáty mohou také reagovat s methanthiolem za přítomnosti stechiometrického množství zásady, čímž lze připravit například pent-4-yn-1-thiol:[3]
- HC2(CH2)3OMs + KSAc → HC2(CH2)3SAc + KOMs
- HC2(CH2)3SAc + HSMe → HC2(CH2)3SH + MeSAc
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Potassium thioacetate na anglické Wikipedii.
- Potassium ethanethioate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- Zongjun Qiao and Xuefeng Jiang "Potassium Thioacetate" e-EROS Encyclopedia Of Reagents For Organic Synthesis, 2014. DOI:10.1002/047084289X.rn01737
- Matteo Minozzi; Daniele Nanni; Piero Spagnolo. 4-Pentyne-1-thiol. eEROS. 2008. DOI 10.1002/047084289X.rn00855.