The Secret of Monkey Island

• Více o Guybrushovi Threepwoodovi

Hlavní hrdina. Hráčem ovládaná postavička po celý děj hry. Guybrush je mladý kluk, který by se rád stal pirátem.

• Více o Elaine Marleyové

Guvernérka Tri-Island oblasti. Mladá, krásná, temperamentní slečna.

• Více o LeChuckovi

Záporný protagonista hry. Průsvitný duch s plnovousem a velkým kloboukem usiluje o svazek s mladou Elaine

Během putování po nočním ostrově Guybrush zjišťuje, že guvernér je vlastně guvernérka Elaine Marley do které se záhy zamiloval. Pobyt na ostrově mu však znepříjemňuje Fester Shinetop, nový asistent guvernérky. Později se však ukazuje, že šlo o převlečeného LeChucka. Guybrushovi se podaří najít poklad, získat sošku (i srdce guvernérky) a porazit Carlu The Swordmaster. Elaine Marley je však unesena duchem piráta LeChucka. Guybrush tedy po splnění pirátských zkoušek tedy verbuje posádku, získává loď a vydává se na plavbu na Monkey Island

Druhá, podstatně kratší část, se odehrává na lodi. Potýká se s lenivostí naverbované posádky, kterou tvoří Carla The Swordmaster – mistryně šermu ostrova Melée, Meathook – muž s háky místo rukou a Otis – vězeň osvobozený grogem. Na ostrov však nelze doplout jinak než umícháním speciálního lektvaru a i po dosažení pobřeží je zapotřebí se dostat z lodě na břeh. Guybrushovi nezbývá než se nechat kanonizovat.

Ve třetí kapitole, poté co vytáhne zabořenou hlavu z písku, se hlavní hrdina setkává s trosečníkem Hermanem Toothrotem. Na ostrově dále potkává spoustu opic, banánů, lidojedů, pár mrtvol ale žádné piráty. Pirátská loď je ukryta uvnitř ostrova, kam se lze dostat pouze skrze obrovskou, kamennou opičí hlavu. Zbytek kapitoly spočívá v nalezení cesty podzemním labyrintem ostrova a nalezení pirátské lodi. Protože jde o loď duchů, musí se Guybrush Threepwood stát duchem, aby dosáhl návratu zpět na Melée Island.

V poslední části hry Guybrush Threepwood musí zabránit svatbě LeChucka a Elaine Marleyové. To se mu daří na poslední moment. V následném souboji poráží LeChucka kořenovým pivem, které nejlépe účinkuje proti duchům. Následuje ohňostroj a šťastný konec.

V průběhu hry se objevují různé návaznosti na jiné tituly od LucasFilm Games. Ve Scumm baru Guybrush potká piráta, který funguje jako upoutávka na hru Loom. Pirát má placku Loom a snaží se hráče přesvědčit, aby neztrácel čas s touto hrou a koupil si Loom. Když Guybrush odemkne v pirátské lodi starou truhlu, zazní známá melodie z Indiana Jonese

Když v jedné části hry Guybrush zašel příliš na okraj skály, ta se utrhla a objevila se tradiční obrazovka oznamující, že zemřel a hráč musí načíst naposled uloženou pozici nebo restartovat hru. Tento systém, kdy hlavní hrdina mohl umřít kdykoliv (a hlavně velmi často), používala ve svých adventure hrách konkurenční Sierra Entertainment.

Hned z kraje hry Guybrush Threepwood hodí hlídacím psům u domu guvernérky Marleyové maso kombinované s květinou, která má uspávací účinek. Následně se hra zastaví a objeví se prohlášení, že ve hře nebylo ublíženo žádným zvířatům a psi pouze spí.

Ačkoliv je celá hra situována zhruba do poloviny minulého tisíciletí, lze zde najít spoustu úkazů z 20. století. Například automaty na grog, akreditiv, potisknutá trička, zámek s digitálním kódem na dveřích chýše a spousta dalších.