Tenofovir-disoproxil
Tenofovir-disoproxil je antiretrovirový lék používaný k prevenci a léčbě HIV/AIDS a k léčbě chronické hepatitidy B.[1] Léčivou látkou je tenofovir. Tenofovir-disoproxil je prolék, který se používá, protože se lépe vstřebává ve střevech.
| Tenofovir-disoproxil | |
|---|---|
 | |
| Název (INN) | tenofovir-disoproxil |
| Název podle IUPAC | bis{[(isopropoxykarbonyl)oxy]methyl}-{[(2R)-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)propan-2-yl]oxy}methyl-fosfonát |
| Kódy | |
| Číslo CAS | 201341-05-1 |
| Klasifikace ATC | J05AF07 |
| ChEMBL ID | CHEMBL483 |
| ChemSpider ID | 408154 |
| PubChem | 464205 |
| Chemie | |
| SMILES | CC(CN1C=NC2=C1N=CN=C2N)OCP(=O)(O)O |
| InChI | InChI=1S/C9H14N5O4P/c1-6(18-5-19(15,16)17)2-14-4-13-7-8(10)11-3-12-9(7)14/h3-4,6H,2,5H2,1H3,(H2,10,11,12)(H2,15,16,17)/t6-/m1/s1 |
| Molární hmotnost | 519,443 g/mol |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Lék je na Seznamu základních léčiv Světové zdravotnické organizace obsahujícím nejdůležitější léky, které by měly být běžně dostupné pro všechny potřebné a správně indikované pacienty.[2] Lék vyrábí farmaceutická společnost Gilead Sciences pod obchodním názvem Viread (tenofovir-disoproxil-fumarát, TDF).[3] V roce 2015 činily náklady na běžnou měsíční léčbu tímto lékem ve Spojených státech amerických více než 200 USD.[4]
Historie
Tenofovir byl původně syntetizován skupinou Antonína Holého z Ústavu organické chemie a biochemie Akademie věd České republiky v Praze. Patent[5] podaný Holým v roce 1984 se ještě nezmiňuje o potenciálním využití sloučeniny pro léčbu infekce HIV, která byl objevena teprve o rok dříve.
V roce 1985 popsal Antonín Holý s Erikem De Clercqem účinek tenofoviru proti HIV v buněčné kultuře.[6] Krátce poté se za spolupráce s biotechnologickou společností Gilead Sciences začal zkoumat potenciál tenofoviru pro léčbu pacientů s HIV. V roce 1997 výzkumníci z Gileadu a University of California prokázali, že tenofovir vykazuje u člověka anti-HIV účinky, pokud je podáván subkutánní injekcí.[7]
Původní forma tenofoviru použitá v těchto studiích měla omezený potenciál pro široké využití, protože po orálním podání nebyla absorbována. Tým lékařské chemie v Gileadu vyvinul upravenou verzi tenofoviru, tenofovir-disoproxil.[8] Tato verze tenofoviru bývá často označována jednoduše jako "tenofovir".
26. října 2001 byl tenofovir-disoproxil schválen americkým Úřadem pro kontrolu potravin a léčiv (FDA) pro léčbu HIV a dne 11. srpna 2008 pro léčbu chronické hepatitidy B.[9][10]
Lékové formy
Tenofovir-disoproxil je proléková forma tenofoviru. Tenofovir je dostupný také ve fixní kombinaci s emtricitabinem v produktu Truvada. V této podobě se užívá jednou za den. Efavirenz/emtricitabin/tenofovir-disoproxil (obchodní název Atripla) — fixní trojkombinace tenofoviru, emtricitabinu a efavirenzu — byl schválen FDA 12. července 2006 a umožňuje léčbu HIV v jedné dávce za den.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tenofovir disoproxil na anglické Wikipedii.
- Viread [online]. The American Society of Health-System Pharmacists [cit. 2015-07-31]. Dostupné online. (anglicky)
- World Health Organization [online]. World Health Organization [cit. 2016-06-09]. Dostupné online. (anglicky)
- Emau P; JIANG Y; AGY MB; TIAN, Baoping; BEKELE, Girma; TSAI, Che-Chung. Post-exposure prophylaxis for SIV revisited: Animal model for HIV infection. AIDS Res Ther. 2006, s. 29. DOI 10.1186/1742-6405-3-29. PMID 17132170. (anglicky)
- HAMILTON, Richart. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. [s.l.]: Jones & Bartlett Learning, 2015. ISBN 9781284057560. S. 66. (anglicky)
- Patent US4808716 - 9-(phosponylmethoxyalkyl) adenines, the method of preparation and ... - Google Patents [online]. Dostupné online. (anglicky)
- A US 4724233 A, De Clercq, Erik; Antonin Holy & Ivan Rosenberg, "Therapeutical application of phosphonylmethoxyalkyl adenines", published 1985-04-25
- Deeks SG, Barditch-Crovo P, Lietman PS, etal. Safety, pharmacokinetics, and antiretroviral activity of intravenous 9-[2-(R)-(Phosphonomethoxy)propyl]adenine, a novel anti-human immunodeficiency virus (HIV) therapy, in HIV-infected adults. Antimicrob. Agents Chemother.. September 1998, s. 2380–4. PMID 9736567. (anglicky)
- Patent US5977089 - Antiviral phosphonomethoxy nucleotide analogs having increased oral ... - Google Patents [online]. Dostupné online. (anglicky)
- FDA letter of approval (regarding treatment of hepatitis B)
- FDA Clears Viread for Hepatitis B
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Tenofovir-disoproxil na Wikimedia Commons - Oficiální stránka Vireadu