SIMes
SIMes (též H2Imes) je organická sloučenina patřící mezi N-heterocyklické karbeny, používaná jako ligand v organokovové chemii. Má podobnou strukturu jako častěji používaný ligand IMes, který se liší pouze přítomností dvojné vazby na karbenovém kruhu. Je složkou Grubbsova katalyzátoru druhé generace.[1]
| SIMes | |
|---|---|
Struktura | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1,3-bis(2,4,6-trimethylfenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-yliden |
| Ostatní názvy | H2Imes |
| Sumární vzorec | C21H26N2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 173035-11-5 |
| PubChem | 11228257 |
| SMILES | CC1=CC(=C(C(=C1)C)N2CC[N+](=[C-]2)C3=C(C=C(C=C3C)C)C)C |
| InChI | 1S/C21H26N2/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6/h9-12H,7-8H2,1-6H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 306,44 g/mol |
| Teplota tání | 79 až 85 °C (352 až 358 K) |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Tato látka se připravuje alkylací trimethylanilinu dibromethanem, uzavřením kruhu a dehydrohalogenací.[2]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku SIMes na anglické Wikipedii.
- Steven P. Nolan. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis. [s.l.]: Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-60940-6. S. 3974–3975.
- Synthesis of 1,3–bis(2,4,6–trimethylphenyl)–imidazolinium salts : SIMes.HCl, SIMes.HBr, SIMes.HBF4 and SIMes.HPF6. Protocol Exchange [online]. [cit. 2017-09-25]. Dostupné online.
Portály: Chemie
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.