Reissertova syntéza indolů

Reissertova syntéza indolů je posloupnost organických reakcí sloužící k přípravě nesubstituovaných i substituovaných indolů (4 a 5) z 2-nitrotoluenů 1 a diethyl-oxalátu 2.[1][2]

Reissert syntéza indolů

Ethoxid draselný je pro tuto reakci vhodnější zásadou než ethoxid sodný.[3]

Mechanismus

Reissertova syntéza začíná kondenzací o-nitrotoluenu 1 s diethyloxalátem 2 za vzniku ethyl-o-nitrofenylpyruvátu 3. Redukční cyklizací této látky pomocí zinku v kyselině octové se tvoří indol-2-karboxylová kyselina 4. Tuto kyselinu lze zahřátím dekarboxylovat na indol 5.

Obměny

Butinova varianta

U Butinovy varianty jde o vnitromolekulární obdobu Reissertovy syntézy, při které se otevřením furanového kruhu vytváří karbonylová skupina nutná k cyklizaci na indol. Konečný produkt obsahuje ketonovou skupinu, což umožňuje další reakce.[4]

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Reissertova syntéza indolů na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Reissert indole synthesis na anglické Wikipedii.

A. Reissert. Einwirkung von Oxalester und Natriumäthylat auf Nitrotoluole. Synthese nitrirter Phenylbrenztraubensäuren. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1897, s. 1030–1053. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.189703001200.
Noland, W. E.; Baude, F. J. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p. 567 (1973); Vol. 43, p. 40 (1963). (Article Archivováno 14. 1. 2011 na Wayback Machine)
J. R. Johnson; R. B. Hasbrouck; J. D. Dutcher; W. F. Bruce. Gliotoxin. V. The Structure of Certain Indole Derivatives Related to Gliotoxin1,2. Journal of the American Chemical Society. 1945, s. 423. DOI 10.1021/ja01219a023.
Alexander Butin; Tatyana Stroganova; Irina Lodina; Gennady Krapivin. Furan ring opening—indole ring closure: a new modification of the Reissert reaction for indole synthesis. Tetrahedron Letters. 2001, s. 2031–2033. DOI 10.1016/S0040-4039(01)00066-1.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] A. Reissert. Einwirkung von Oxalester und Natriumäthylat auf Nitrotoluole. Synthese nitrirter Phenylbrenztraubensäuren. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1897, s. 1030–1053. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.189703001200.

[2] Noland, W. E.; Baude, F. J. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p. 567 (1973); Vol. 43, p. 40 (1963). (Article Archivováno 14. 1. 2011 na Wayback Machine)

[3] J. R. Johnson; R. B. Hasbrouck; J. D. Dutcher; W. F. Bruce. Gliotoxin. V. The Structure of Certain Indole Derivatives Related to Gliotoxin1,2. Journal of the American Chemical Society. 1945, s. 423. DOI 10.1021/ja01219a023.

[4] Alexander Butin; Tatyana Stroganova; Irina Lodina; Gennady Krapivin. Furan ring opening—indole ring closure: a new modification of the Reissert reaction for indole synthesis. Tetrahedron Letters. 2001, s. 2031–2033. DOI 10.1016/S0040-4039(01)00066-1.