Protonolýza

Protonolýza je označení pro chemické reakce, při kterých dochází ke štěpení chemické vazby působením kyseliny. Mnoho takových reakcí se vyskytuje v organokovové chemii, protože jsou k jejich průběhu nutné polární vazby Mδ+-Rδ−, kde δ+ a δ− označuje částečné kladné a záporné náboje na atomech účastnících se vazby. Při styku takovýchto sloučenin s kyselinou (HX) se vazby štěpí podle této rovnice:

M-R + HX → M-X + H-R

Zvláštním případem protonolýzy je hydrolýza (X− = OH−). Sloučeniny náchylné k hydrolýze jsou častými reaktanty protonolytických reakcí.

Příklady

Hydridy

Borohydridové anionty mohou být za přítomnosti kyselin, i slabých, protonolyzovány na jedné nebo více vazbách B-H. Protonolýzou borohydridu sodného kyselinou octovou vzniká triacetoxyborohydrid sodný:[1]

NaBH4 + 3 HO2CCH3 → NaBH(O2CCH3)3 + 3 H2

Podobné reakce se vyskytují i u hydridů ostatních elektropozitivních prvků, příkladem je hydrid lithno-hlinitý.

Alkyly

Alkylové deriváty řady kovů také lze protonolyzovat. U alkylů velmi elektropozitivních kovů (jako jsou zinek, hořčík a lithium) je dostatečně kyselá i voda, příslušná reakce je tak hydrolýzou. Protonolýza minerálními kyselinami bývá někdy používána k odpojování organických ligandů z kovových center.[2]

Nitridy, fosfidy, silicidy a podobné sloučeniny

Anorganické molekuly s vysoce nabitými anionty mohou někdy vstupovat do protonolytických reakcí. Deriváty nitridů (N3−), fosfidů (P3−) a silicidů (Si4−) vytvářejí hydrolýzou amoniak, fosfan a silan. Obdobné reakce se vyskytují také u molekulových sloučenin s vazbami M-NR2, M-PR2 a M-SiR3.[3]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Protonolysis na anglické Wikipedii.

  1. Gordon W. Gribble, Ahmed F. Abdel-Magid, "Sodium Triacetoxyborohydride" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007, John Wiley & Sons.DOI:10.1002/047084289X.rs112.pub2
  2. Chu Sun, Masami Okabe, David L. Coffen, Jeffrey Schwartz "Conjugate Addition Of A Vinylzirconium Reagent: 3-(1-octen-1-yl)cyclopentanone" Org. Synth. 1993, 71, 83. DOI:10.15227/orgsyn.071.0083.
  3. Greenwood, N. N.; & Earnshaw, A. (1997). Chemistry of the Elements (2nd Edn.), Oxford:Butterworth-Heinemann. ISBN 0-7506-3365-4.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.