Aminoxyl

Aminoxyl je název radikálových funkčních skupin s obecným vzorcem R2N–O•; často se označují jako nitroxylové radikály nebo nitroxidy, které ovšem Mezinárodní unie pro čistou a užitou chemii nedoporučuje, protože neobsahují nitroskupinu.[1] Aminoxyly jsou strukturně podobné hydroxylaminům a N-oxoamonným solím, na které je lze přeměnit redoxními reakcemi.

Stericky nezatížené aminoxyly s α-vodíky jsou nestálé a rychle se disproporcionují na nitrony a hydroxylaminy.[2]

Stericky zatížené aminoxyly bez α-vodíků, jako jsou TEMPO a TEMPOL, jsou stálými radikály a mají řadu využití v laboratořích i průmyslu. Mohou se vratně vázat na řadu sloučenin a také selektivně oxidovat karbonylové sloučeniny skrz oxoamoniové oxidace. Slouží také jako stabilizátory polymerů a jako reaktivní složky p-fenylendiaminových antiozonantů.[3]

Používají se i na tvorbu polymerů nitroxidovými radikálovými polymerizacemi, ale i jako inhibitory polymerizací. Na aminoxylové radikály lze změnit i N-hydroxyftalimidy.

Odkazy

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Aminoxyl group na anglické Wikipedii.

  1. The IUPAC Compendium of Chemical Terminology: The Gold Book. Příprava vydání Victor Gold. 4. vyd. Research Triangle Park, NC: International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) Dostupné online. DOI 10.1351/goldbook.a00285. (anglicky)
  2. Aaron Nilsen; Rebecca Braslau. Nitroxide decomposition: Implications toward nitroxide design for applications in living free-radical polymerization. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 2006-01-15, s. 697–717. DOI 10.1002/pola.21207. Bibcode 2006JPoSA..44..697N.
  3. Franco Cataldo. Early stages of p-phenylenediamine antiozonants reaction with ozone: Radical cation and nitroxyl radical formation. Polymer Degradation and Stability. 2018, s. 132–141. DOI 10.1016/j.polymdegradstab.2017.11.020.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.