Mezoiontové sloučeniny

Mezoiontové sloučeniny jsou chemické sloučeniny, které obsahují dipolární heterocykly a u kterých jsou záporný i kladný náboj delokalizovány.[1] U těchto sloučenin neexistují nenabité rezonanční struktury a jejich vlastnosti nelze dostatečně popsat pomocí jedné struktury.[1] Mezoiontové sloučeniny jsou jednou ze tříd betainů.[1]

Sydnonové struktury jsou mezoiontové

Příklady mohou být sydnony a sydnoniminy (například stimulans mezokarb), münchnony[1][2] a mezoiontové karbeny.

Formální kladný náboj se nachází na atomech tvořících cyklus a formální záporný náboj může být na atomech v kruhu i mimo něj.[3]

Mezoiontové sloučeniny jsou stabilní zwitterionty[4] a nebenzenové aromatické sloučeniny.[5]

Odkazy

Externí odkazy
  • SENFF-RIBEIRO, A; ECHEVARRIA, A; SILVA, EF; FRANCO, CR; VEIGA, SS; OLIVEIRA, MB. Cytotoxic effect of a new 1,3,4-thiadiazolium mesoionic compound (MI-D) on cell lines of human melanoma. British Journal of Cancer. 2004, s. 297–304. DOI 10.1038/sj.bjc.6601946. PMID 15199390. (anglicky)
  • MICKLEBURGH, I; GENG, F; TILEY, L. Mesoionic heterocyclic compounds as candidate messenger RNA cap analogue inhibitors of the influenza virus RNA polymerase cap-binding activity. Antiviral Chemistry & Chemotherapy. 2009, s. 213–8. DOI 10.1177/095632020901900504. PMID 19483269. (anglicky)
  • CADENA, Silvia M.S.C.; CARNIERI, Eva G.S.; ECHEVARRIA, Aurea; DE OLIVEIRA, Maria Benigna Martinelli. Interference of MI-D, a new mesoionic compound, on artificial and native membranes. Cell Biochemistry and Function. 2002, s. 31–7. DOI 10.1002/cbf.932. PMID 11835268. (anglicky)
  • PAPAGEORGIOU, M.; KOKKOU, S. C.; RENTZEPERIS, P. J.; TSOLERIDIS, C. Structure of the mesoionic compound N-[1-methyl-3-(p-tolyl)-4-(1,2,3-triazolio)]acetamidate (MMTAT), C12H14N4O. Acta Crystallographica Section C. 1983, s. 1581–1583. DOI 10.1107/S0108270183009348. (anglicky)
  • POTTS, K. T.; HUSAIN, Syeda. Mesoionic compounds. XIV. Mesoionic compounds of the imidazole series. The Journal of Organic Chemistry. 1971, s. 3368–3372. DOI 10.1021/jo00821a022. (anglicky)

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Mesoionic compounds na anglické Wikipedii.

  1. CHEMISTRY (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. IUPAC - mesoionic compounds (M03842). goldbook.iupac.org [online]. [cit. 2021-04-24]. DOI: 10.1351/goldbook.M03842. Dostupné online.
  2. W. David Ollis; Stepher P. Stanforth; Christopher A. Ramsden. Heterocyclic mesomeric betaines. Tetrahedron. 1985, s. 2239–2329. DOI 10.1016/S0040-4020(01)96625-6.
  3. SYDNONES [online]. Dostupné online.
  4. Seeking Mesoionic Compounds [online]. [cit. 2021-04-23]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2017-11-08.
  5. Bharati V. Badami. Mesoionic compounds. Resonance. 2006, s. 40–48. DOI 10.1007/BF02835674.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.