Meyersova syntéza

Meyersova syntéza je metoda přípravy nesymetrických aldehydů pomocí hydrolýzy oxazinu.[1][2][3][4]

Tento postup objevil americký chemik Albert Meyers, po kterém je pojmenován.

Výchozí látkou je 2-alkyl-dihydro-1,3-oxazin. Alfa uhlík je kyselý a může tak být snadno deprotonován silnou zásadou, jako je například butyllithium, a následně alkylován halogenalkanem. Poté dojde k redukci iminu pomocí tetrahydridoboritanu sodného a vzniklý oxazin je za přítomnosti kyseliny šťavelové hydrolyzován na aldehyd.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Meyers synthesis na anglické Wikipedii.

  1. Aldehydes from dihydro-1,3-oxazines. I. Synthesis of aliphatic aldehydes and their C-1 deuterated derivatives Albert Meyers, Aiko Nabeya, H. Wayne Adickes, Ieva R. Politzer Journal of the American Chemical Society 1969; 91(3); 763-764. DOI:10.1021/ja01031a053
  2. Aldehydes from dihydro-1,3-oxazines. II. Synthesis of .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes and their C-1 deuterated derivatives Albert I. Meyers, Aiko Nabeya, H. Wayne Adickes, J. Michael Fitzpatrick, G. Ray Malone, and Ieva R. Politzer pp 764 - 765; Journal of the American Chemical Society 1969 DOI:10.1021/ja01031a054
  3. Aldehydes from dihydro-1,3-oxazines. III. Synthesis of cycloalkanecarboxaldehydes Albert I. Meyers, H. Wayne Adickes, Ieva R. Politzer, and Warren N. Beverung pp 765 - 767; Journal of the American Chemical Society 1969 DOI:10.1021/ja01031a055
  4. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.905 (1988); Vol. 51, p.24 (1971). http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV6P0905.pdf

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.