Lumisterol

Lumisterol je steroidní sloučenina, (9β,10α)-stereoizomer ergosterolu. Vzniká jako fotochemický vedlejší produkt při přípravě vitaminu D1, což je směs vitaminu D2 a lumisterolu.[2][3]

Lumisterol

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název 3S,9R,10S,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-dekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-3-ol
Sumární vzorec C28H44O
Vzhled bílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS 474-69-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 207-487-0
PubChem 6436872
SMILES O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@]3(C)CC4
InChI 1S/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,26+,27+,28+/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 396,65 g/mol
Hustota 1,23 g/cm3
Bezpečnost
H-věty H413[1]
P-věty P273 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vitamin D2 lze získat z lumisterolu elektrocyklickým otevřením kruhu a následným sigmatropním [1,7] přesmykem

Je znám analog lumisterolu odvozený od 7-dehydrocholesterolu a nazývaný lumisterol 3.[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Lumisterol na anglické Wikipedii.

  1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6436872
  2. Paul M. Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. New York: John Wiley & Sons, 2002. Dostupné online. ISBN 0-471-49640-5. S. 259.
  3. Ernst Friedmann. Vitamin D. Washington, DC: American Chemical Society, 1989. Dostupné online. ISBN 978-0-8412-1621-1.
  4. National Center for Biotechnology Information. Lumisterol 3 (CID=111049) [online]. [cit. 2018-04-10]. Dostupné online.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.