Konvergentní syntéza
Konvergentní syntéza je v syntetické chemii snaha o zlepšování účinnosti vícestupňových syntéz, nejčastěji se uplatňující v organické syntéze, kde se nejprve vytvoří několik částí složitější molekuly, které se poté spojí za vzniku konečného produktu.[1] Při lineární syntéze se celková výtěžnost s každým krokem rychle snižuje;
- A → B → C → D
pokud je tedy výtěžnost každé ze zde znázorněných reakcí 50 %, tak celková výtěžnost reakce A → D činí 12,5 %.
U konvergentní syntézy
- A → B (50 %)
- C → D (50 %)
- B + D → E (25 %)
je celkový výtěžek E (25 %) výrazně lepší. Konvergentní syntéza se využívá k přípravám komplexnějších molekul a skládá se ze spojování fragmentů a nezávislé syntézy. Takovýto postup je lépe využitelný, pokud je molekula velká a symetrická, a lze tak nejméně dvě části molekuly vytvořit odděleně a spojit dohromady.
Příklady:
- Konvergentně se připravují dendrimery[2] kde se jednotlivé větve (s určeným počtem generací) napojují na centrální část.
- Bílkoviny s až 300 aminokyselinami se vytvářejí konvergentně s využitím chemické ligace.
- V totálních syntézách má konvergentní postup využití například u fotochemické [2+2]cykloadice) v rámci syntézy biyouyanaginu A:[3]
Odkazy
Související články
- Divergentní syntéza
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Convergent synthesis na anglické Wikipedii.
- Organic Synthesis, 3rd Ed. 2010 Michael Smith
- Convergent Synthesis of Internally Branched PAMAM Dendrimers Michael Pittelkow, Jrn B. Christensen Organic Letters, 7 (7), 1295–1298, 2005
- Total Synthesis and Revised Structure of Biyouyanagin A K. C. Nicolaou, David Sarlah, and David M. Shaw Angewandte Chemie International Edition 2007, 46, 4708–4711 DOI:10.1002/anie.200701552