Kardenolid

Kardenolid je steroidní sloučenina, jejíž deriváty, souhrnně označované kardenolidy, jsou obsaženy v některých rostlinách; mnohdy jde o kardenolidové glykosidy (kardenolidy s navázanými funkčními skupinami odvozenými od sacharidů). Kardenolidové glykosidy jsou často toxické; způsobují zástavu činnosti srdce. Mechanismus toxicity kardenolidů u živočichů spočívá v inhibici enzymu Na+/K+ ATPázy, který je zodpovědný za udržování gradientů sodných a draselných iontů na buněčných membránách.[1]

Kardenolid

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název 3-[(8R,9S,10S,13S,14R,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahydro-1H-cyklopenta[a]fenanthren-17-yl]-2H-furan-5-on
Ostatní názvy kard-15-enolid
Sumární vzorec C23H34O2
Identifikace
Registrační číslo CAS 29565-36-4
PubChem 3035019
SMILES CC12CCCCC1CCC3C2CCC4(C3C=CC4C5CC(=O)OC5)C
InChI 1S/C23H34O2/c1-22-11-4-3-5-16(22)6-7-17-19-9-8-18(15-13-21(24)25-14-15)23(19,2)12-10-20(17)22/h4,11,15-20H,3,5-10,12-14H2,1-2H3/t15-,16?,17-,18+,19+,20-,22-,23+/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 342,51 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Struktura

Kardenolidy jsou C(23)-steroidy s methylovými skupinami na C10 a C13 a navázaným pětičlenným laktonovým cyklem (konkrétně jde o butenolid) na C-17. Jsou aglykonovými složkami srdečních glykosidů a mají v molekulách nejméně jednu dvojnou vazbu. Dělí se na kardadienolidy a cardatrienolidy. Příklady sloučenin jsou:

  • acetyldigitoxiny
  • acetyldigoxiny
  • cymariny
  • digitoxin
  • digitoxigenin
  • digoxigenin
  • digoxin
  • medigoxin
  • neoconvallosid
  • ouabain
  • strofantiny
  • strofantidiny

Bufadienolid a marinobufagenin mají podobnou strukturu i funkce.

Kardanolidy mají stejnou zákkladní strukturu, ale místo nenasyceného alkenového laktonového kruhu mají nasycený.

Funkce

Některé druhy rostlin a živočichů, například motýli skupiny Danainae, používají kardenolidy jako obranné látky.[2]

Některé druhy motýlů, jako například monarcha stěhovavý, Danaus gilippus a Danaus chrysippus, konzumují kardenolidy obsažené v rostlinách rodu Asclepias.[1]

[3] Obsah kardenolidů v tělech motýlů odrazuje většinu obratlovců; výjimku tvoří několik druhů, u kterých se vyvinula odolnost vůči kardenolidům, jako jsou Icterus abeillei a Pheucticus melanocephalus, kteří jsou příčinou 60 % úhynů monarchů při přezimování ve středním Mexiku. Kromě klejich a dalších rostlin z čeledi toješťovitých, je známo 12 dalších čeledí rostlin, ve kterých se vyskytují zástupci využívající jako chemickou ochranu před býložravci kardenolidy.[4] V šesti různých řádech byly nalezeny druhy býložravého hmyzu, které si vyvinuly odolnost vůči kardenolidům ve své potravě.[5] U tohoto hmyzu se odolnost vyvinula podobnými náhradami aminokyselin u alfa podjednotek enzymu Na+/K+‐ATPázy.[6]

Odkazy

Externí odkazy
  • Interactions with Milkweed [online]. University of Minnesota [cit. 2014-03-25]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2014-02-20. (anglicky)

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cardenolide na anglické Wikipedii.

  1. Anurag A. Agrawal; Georg Petschenka; Robin A. Bingham; Marjorie G. Weber; Sergio Rasmann. Toxic cardenolides: chemical ecology and coevolution of specialized plant-herbivore interactions. The New Phytologist. 2012, s. 28–45. ISSN 1469-8137. DOI 10.1111/j.1469-8137.2011.04049.x. PMID 22292897.
  2. Interactions with Milkweed | Breeding / Life Cycle | Biology & Natural History | Biology & Research | Monarch Lab [online]. [cit. 2014-03-25]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2014-02-20.
  3. J. A. Edgar; P. A. Cockrum; J. L. Frahn. Pyrrolizidine alkaloids inDanaus plexippus L. and Danaus chrysippus L.. Experientia. 1976-12-01, s. 1535–1537. ISSN 0014-4754. DOI 10.1007/bf01924437.
  4. Anurag A. Agrawal. Toxic cardenolides: chemical ecology and coevolution of specialized plant-herbivore interactions. New Phytologist. 2012, s. 28–45. DOI 10.1111/j.1469-8137.2011.04049.x. PMID 22292897.
  5. Susanne Dobler; Safaa Dalla; Vera Wagschal; Anurag A. Agrawal. Community-wide convergent evolution in insect adaptation to toxic cardenolides by substitutions in the Na,K-ATPase. Proceedings of the National Academy of Sciences. 2012-08-07, s. 13 040 – 13 045. Dostupné online. ISSN 0027-8424. DOI 10.1073/pnas.1202111109. PMID 22826239.
  6. Ying Zhen; Matthew L. Aardema; Edgar M. Medina; Molly Schumer; Peter Andolfatto. Parallel Molecular Evolution in an Herbivore Community. Science. 2012-09-28, s. 1634–1637. Dostupné online. ISSN 0036-8075. DOI 10.1126/science.1226630. PMID 23019645.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.