Isosorbid

Isosorbid je heterocyklická sloučenina odvozená od glukózy. Isosorbid a jeho dva izomery, isoidid a isomannid, patří mezi 1,4:3,6-dianhydrohexitoly. Tato bílá pevná látka se připravuje dvojitou dehydratací sorbitolu získaného z biosurovin, je biologicky odbouratelná a teplotně stabilní. Používá se v lékařství.

Isosorbid

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název (3R,3aR,6S,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol
Triviální název Isosorbid
Sumární vzorec C6H10O4
Identifikace
PubChem 12597
SMILES O[C@@H]1[C@H]2OC[C@@H](O)[C@H]2OC1
InChI 1/C6H10O4/c7-3-1-9-6-4(8)2-10-5(3)6/h3-8H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 146,148 g/mol
Teplota tání 62,5 až 63,0 °C (335,6 až 336,2 K)
Teplota varu 160 °C (433 K) (1,3 kPa)
Hustota 1,30 g/cm3
Rozpustnost ve vodě >85 g/100 ml
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Hydrogenací glukózy vzniká sorbitol, který se dvojitou dehydratací přemění na isosorbid:

(CHOH)4(CH2OH)2 → C6H10O2(OH)2 + 2 H2O

Meziproduktem dehydratace je monocyklický sorbitan.[1]

Použití

Isosorbid se používá jako diuretikum, převážně k léčbě hydrocefalie, a rovněž k léčbě zeleného zákalu. Existují také látky odvozené od isosorbidu jako isosorbiddinitrát a isosorbidmononitrát, která slouží jako léky na anginu pectoris. Další na isosorbidu založená léčiva se používají jako osmotická diuretika a k léčbě jícnových varixů. Isosorbiddinitrát a hydralazin jsou složkami isosorbiddinitrát/hydralazinu, léku na vysoký krevní tlak.

Isosorbid může být rovněž složkou biopolymerů, například polyesterů.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isosorbide na anglické Wikipedii.

  1. M. Rose, R. Palkovits. Isosorbide as a Renewable Platform chemical for Versatile Applications—Quo Vadis?. ChemSusChem. 2012, s. 167–176. DOI 10.1002/cssc.201100580. PMID 22213713. (anglicky)

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.