Gramin

Gramin
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	1-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamin
Ostatní názvy	donaxin
Sumární vzorec	C11H14N2
Identifikace
Registrační číslo CAS	87-52-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	201-749-8
PubChem	6890
ChEBI	28948
SMILES	CN(C)CC1=CNC2=CC=CC=C21
InChI	1S/C11H14N2/c1-13(2)8-9-7-12-11-6-4-3-5-10(9)11/h3-7,12H,8H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	174,24 g/mol
Teplota tání	138,5 °C (411,6 K)[1]
Bezpečnost
	; GHS05[1]
H-věty	H314 H318}[1]
P-věty	P260 P264 P280 P301+330+331 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P363 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Gramin (také nazývaný donaxin) je indolový alkaloid nacházející se v několika druzích rostlin. Gramin v nich má pravděpodobně obrannou funkci, protože je pro mnoho organismů toxický.[2]

Výskyt

Gramin se vyskytuje v trsti rákosovité (Arundo donax),[3][4] javoru stříbrném (Acer saccharinum),[5] ječmenu (Hordeum),[2][4] a chrasticích (Phalaris)[4].

Účinky a toxicita

Graminfunguje jako agonista adiponektinového receptoru 1 (AdipoR1).[6]

LD₅₀ graminu je 44,6 mg/kg iv u myší a 62,9 mg/kg iv u krys.[7]

Bylo provedeno několik studií zabývajících se toxicitou u hmyzu škodícího plodinám a souvisejícího využití graminu jako insekticidu.[8]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Gramine na anglické Wikipedii.

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6890
Corcuera, L. J. Biochemical Basis of the Resistance of the Barley to Aphids. Phytochemistry. 1993, s. 741–747. DOI 10.1016/0031-9422(93)85267-U. (anglicky)
Orechoff, A.; NORKINA, S. Über die Alkaloide von Arundo Donax L.. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1935, s. 436–437. DOI 10.1002/cber.19350680312. (anglicky)
Cheeke, P. R. Toxicants of Plant Origin, Alkaloids. [s.l.]: CRC Press, 1989. ISBN 0-8493-6990-8. S. 172. (anglicky)
Pachter, I. J.; ZACHARIAS, D. E.; RIBEIRO, O. Indole Alkaloids of Acer saccharinum (the silver maple), Dictyoloma incanescens, Piptadenia colubrina a Mimosa hostilis. Journal of Organic Chemistry. 1959, s. 1285–1287. DOI 10.1021/jo01091a032. (anglicky)
Sun Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z. Identification of adiponectin receptor agonist utilizing a fluorescence polarization based high throughput assay. PLoS ONE. 2013, s. e63354. DOI 10.1371/journal.pone.0063354. PMID 23691032. (anglicky)
Erspamer, V. Pharmacology of Indolealkylamines. Pharmacological Reviews. 1954, s. 425–487. Dostupné online. PMID 13236482. (anglicky)
Corcuera, L. J. Effects of Indole Alkaloids from Gramineae on Aphids. Phytochemistry. 1984, s. 539–541. DOI 10.1016/S0031-9422(00)80376-3. (anglicky)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[pubchem-1] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6890

[barley-2] Corcuera, L. J. Biochemical Basis of the Resistance of the Barley to Aphids. Phytochemistry. 1993, s. 741–747. DOI 10.1016/0031-9422(93)85267-U. (anglicky)

[3] Orechoff, A.; NORKINA, S. Über die Alkaloide von Arundo Donax L.. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1935, s. 436–437. DOI 10.1002/cber.19350680312. (anglicky)

[toxicants-4] Cheeke, P. R. Toxicants of Plant Origin, Alkaloids. [s.l.]: CRC Press, 1989. ISBN 0-8493-6990-8. S. 172. (anglicky)

[5] Pachter, I. J.; ZACHARIAS, D. E.; RIBEIRO, O. Indole Alkaloids of Acer saccharinum (the silver maple), Dictyoloma incanescens, Piptadenia colubrina a Mimosa hostilis. Journal of Organic Chemistry. 1959, s. 1285–1287. DOI 10.1021/jo01091a032. (anglicky)

[6] Sun Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z. Identification of adiponectin receptor agonist utilizing a fluorescence polarization based high throughput assay. PLoS ONE. 2013, s. e63354. DOI 10.1371/journal.pone.0063354. PMID 23691032. (anglicky)

[7] Erspamer, V. Pharmacology of Indolealkylamines. Pharmacological Reviews. 1954, s. 425–487. Dostupné online. PMID 13236482. (anglicky)

[8] Corcuera, L. J. Effects of Indole Alkaloids from Gramineae on Aphids. Phytochemistry. 1984, s. 539–541. DOI 10.1016/S0031-9422(00)80376-3. (anglicky)