Glycerolester kyseliny octové
Glyceroltriester kyseliny octové (někdy též trioctan glycerolu) je kapalná, bezbarvá, organická sloučenina. Jedná se o ester kyseliny octové a glycerolu.
| Glycerolester kyseliny octové | |
|---|---|
Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | (propan-1,2,3-triyl)-triacetát |
| Ostatní názvy | glyceroltriester kyseliny octové; trioctan glycerolu; 1,2,3-tris(acetyloxy)propan |
| Funkční vzorec | (CH3COOCH2)2CHOCOCH3 |
| Sumární vzorec | C9H14O6 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 102-76-1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 218,21 g/mol |
| Teplota tání | 3 °C |
| Teplota varu | 258–260 °C |
| Hustota | 1,1562 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | 6,4 g/100 ml |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Entalpie tání ΔHt | 227 kJ/kg·K |
| Entalpie varu ΔHv | 1 182 kJ/kg·K |
| Měrné teplo | 1,763 kJ/kg·K |
| Bezpečnost | |
| NFPA 704 |  1
1
0
|
| Teplota vzplanutí | 149 °C |
| Teplota vznícení | 433 °C |
| Meze výbušnosti | 1,1-7,7 % objemových |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výroba
Tato látka se vyrábí reakcí kyseliny octové a glycerolu, dle rovnice:
3CH3COOH + CH3OH-CH2OH-CH3OH ⇌ (CH3CO)CH3-(CH3CO)CH2-(CH3CO)CH3 + 3H2O
Tato reakce je vratná. Rovnováha mezi jednotlivými stranami rovnice záleží na pH: se snižujícím se pH roste množství glycerolesteru kyseliny octové a vody, naopak v zásaditém prostředí převažuje kyselina octová a glycerin. Obvykle se roztok okyseluje kyselinou sírovou.
Výsledná směs produktů se odděluje destilací, oddělí se tím i vedlejší produkty (kupř.: monooctan glycerolu a dioctan glycerolu), voda a kyselina sírová.
Reakce
Při reakci s hydroxidy se tato látka rychle rozpadá za vzniku příslušného octanu a glycerolu. Kupříkladu s hydroxidem sodným reaguje takto:
(CH3COO)CH3-(CH3COO)CH2-(CH3COO)CH3 + 3NaOH → 3CH3COONa → CH3OH-CH2OH-CH3OH
Použití
Tato látka se používá jako přídatná látka, v Evropské unii se označuje E 1518. Tato látka se mimo jiné vyskytuje v bionaftě, v lidském těle je to nejjednodušší využitelný tuk (jeho rozkladem při plné oxidaci vznikne 24 ATP z ADP).
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Glycerolester kyseliny octové na Wikimedia Commons