Fenacetin
Fenacetin (systematickým názvem N-(4-ethoxyfenyl)acetamid) je bílá, krystalická látka, derivát acetanilidu. Má dlouhou historii využití v medicíně.
| Fenacetin | |
|---|---|
 | |
| Název (INN) | fenacetin |
| Název podle IUPAC | N-(4-ethoxyfenyl)acetamid |
| Další názvy | p-ethoxyacetanilid |
| Kódy | |
| Číslo CAS | 62-44-2 |
| Klasifikace ATC | N02BE03 |
| ChEMBL ID | CHEMBL16073 |
| ChemSpider ID | 4590 |
| PubChem | 4754 |
| Chemie | |
| Sumární vzorec | C₁₀H₁₃NO₂ |
| SMILES | CCOC1=CC=C(C=C1)NC(=O)C |
| InChI | InChI=1S/C10H13NO2/c1-3-13-10-6-4-9(5-7-10)11-8(2)12/h4-7H,3H2,1-2H3,(H,11,12) |
| Molární hmotnost | 179,094 629 Da |
| Teplota tání | 137,5 °C[1] |
| Farmakologie | |
| Indikace | přehřátí organismu a bolest |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Syntéza
Syntéza fenacetinu
Jedna z možných syntéz fenacetinu je kondenzace p-nitrofenolu v roztoku hydroxidu sodného s ethylbromidem, v další fázi následována redukcí sulfidem sodným a acetylací anhydridem kyseliny octové[1] (viz obrázek).
Využití
Fenacetin se využívá v medicíně jako analgetikum a antipyretikum pro lidské i zvířecí subjekty již od roku 1887. Pacienti, hojně užívající fenacetin, měli zvýšené riziko výskytu rakoviny. Následnými studiemi bylo potvrzeno, že fenacetin je karcinogenní. Z tohoto důvodu byl fenacetin stažen z volně prodejných léčiv v mnoha zemích včetně České republiky.[1]
Odkazy
Reference
- PUBCHEM. Phenacetin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. [cit. 2020-05-19]. Dostupné online. (anglicky)
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Fenacetin na Wikimedia Commons
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.