Dithiolan

Dithiolan je souhrnné označení pro dvojici izomerních sirných pětičlenných heterocyklů, odvozených od cyklopentanu náhradou dvou uhlíkových atomů atomy síry - 1,2-dithiolan a 1,3-dithiolan.

Dithiolan

Strukturní vzorec 1,2-dithiolanu

Strukturní vzorec 1,3-dithiolanu

Obecné
Systematický název
Sumární vzorec C3H6S2
Identifikace
Registrační číslo CAS 288-14-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 206-018-7
PubChem 79045
ChEBI 38335
SMILES C1CSCS1
InChI 1/C3H6S2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 106,21 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

1,2-dithiolan je cyklický disulfid. Některé dithiolany se vyskytují v přírodě[1] a lze je nalézt v potravinách, například chřestu.[2]

4-dimethylamino derivát nereistoxin se stal inspirací při vývoji insekticidů blokujících nikotinové acetylcholinové receptory.[3]

Kyselina lipoová je důležitá v aerobním metabolismu savců a rovněž se silně váže na řadu kovů, například například zlato, molybden a wolfram.[4]

Jiné 1,2-dithiolany mají využití při výrobě nanomateriálů, například nanočástic zlata nebo TMD (MoS2 a WS2).[5][6][7]

  • Kyselina asparagusová
  • nereistoxin, látka, ze které jsou odvozeny insekticidy, jako například kartap a bensultap
  • kyselina lipoová

1,3-dithiolany se uplatňují jako chránicí skupiny pro karbonylové sloučeniny, protože jsou odolné vůči širokému rozpětí podmínek. Lze je připravit reakcemi karbonylových skupin s ethan-1,2-dithiolem:

Ochrana karbonylových skupin přeměnou na 1,3-dithiolany pomocí ethan-1,2-dithiolu

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dithiolane na anglické Wikipedii.

  1. Lene Teuber. Naturally Occurring 1,2-Dithiolanes and 1,2,3-Trithianes. Chemical and Biological Properties. Sulfur Reports. 1990, s. 257–333. DOI 10.1080/01961779008048732.
  2. M. L. Pelchat; C. Bykowski; F. F. Duke; D. R. Reed. Excretion and perception of a characteristic odor in urine after asparagus ingestion: A psychophysical and genetic study. Chemical Senses. 2011, s. 9–17. DOI 10.1093/chemse/bjq081. PMID 20876394.
  3. John E. Casida; Kathleen A. Durkin. Neuroactive Insecticides: Targets, Selectivity, Resistance, and Secondary Effects. Annual Review of Entomology. 2013, s. 99–117. DOI 10.1146/annurev-ento-120811-153645. PMID 23317040.
  4. Lipoic acid [online]. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, 2019-01-01 [cit. 2020-08-27]. Dostupné online.
  5. Renata Bilewicz, Agnieszka Więckowska, Marcin Kruszewski, Tomasz Stępkowski, Sylwia Męczynska-Wielgosz, Grzegorz Cichowicz, Piotr Piątek, Dominika Załubiniak, Maciej Dzwonek. Towards potent but less toxic nanopharmaceuticals – lipoic acid bioconjugates of ultrasmall gold nanoparticles with an anticancer drug and addressing unit. RSC Advances. 2018-04-18, s. 14947–14957. ISSN 2046-2069. DOI 10.1039/C8RA01107A.
  6. Lorenzo Vallan, Ruben Canton-Vitoria, Habtom B. Gobeze, Youngwoo Jang, Raul Arenal, Ana M. Benito, Wolfgang K. Maser, Francis D’Souza, Nikos Tagmatarchis. Interfacing Transition Metal Dichalcogenides with Carbon Nanodots for Managing Photoinduced Energy and Charge-Transfer Processes. Journal of the American Chemical Society. 2018-10-17, s. 13488–13496. Dostupné online. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/jacs.8b09204. PMID 30222336.
  7. Nikos Tagmatarchis; Christopher P. Ewels; Carla Bittencourt; Raul Arenal; Mario Pelaez-Fernandez; Yuman Sayed-Ahmad-Baraza; Ruben Canton-Vitoria. Functionalization of MoS 2 with 1,2-dithiolanes: toward donor-acceptor nanohybrids for energy conversion. NPJ 2D Materials and Applications. 2017-06-05, s. 13. ISSN 2397-7132. DOI 10.1038/s41699-017-0012-8.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.