Dimethyl-4-fenylendiamin

Dimethyl-4-fenylendiamin je organická sloučenina používaná k urychlování vulkanizace kaučuku.[2]

Dimethyl-4-fenylendiamin

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název N,N-dimethylbenzen-1,4-diamin
Sumární vzorec C8H12N2
Vzhled bezbarvá až načervenalá pevná látka[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 99-98-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 202-807-5
PubChem 7472
SMILES CN(C)C1=CC=C(C=C1)N
InChI 1/C8H12N2/c1-10(2)8-5-3-7(9)4-6-8/h3-6H,9H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 136,19 g/mol
Teplota tání 53 °C (326 K)[1]
Teplota varu 263 °C (536 K)[1]
Hustota 1,036 g/cm3[1]
Disociační konstanta pKa 6,59 (konjugovaná kyselina)[1]
Rozpustnost ve vodě 0,868 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 rozpustný v ethanolu a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		 rozpustný v diethyletheru a benzenu[1]
Tlak páry 1,0 Pa[1]
Bezpečnost

GHS06
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H300 H301 H311 H331[1]
P-věty P261 P264 P270 P271 P280 P301+310 P302+352 P304+340 P311 P312 P321 P322 P330 P361 P363 P403+233 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí 91 °C (364 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Dimethyl-4-fenylendiamin se vyrábí nitrosylací dimethylanilinu a následnou redukcí.

Použití

Dimethyl-4-fenylendiamin lze reakcí s dimethylanilinem a thiosíranem sodným v několika krocích přeměnit na methylenovou modř.[3]

Dalším využitím je urychlování vulkanizace kaučuku, kdy se dimethyl-4-fenylendiamin nejprve přemění na příslušný merkaptobenzothiazol:

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethyl-4-phenylenediamine na anglické Wikipedii.

  1. N,N-Dimethyl-p-phenylenediamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. William C. Geer; C. W. Bedford. The History of Organic Accelerators in the Rubber Industry. Industrial and Engineering Chemistry. 1925-01-24, s. 393–396.
  3. Horst Berneth. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2012. Kapitola Azine Dyes.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.