Dihydroimidazol-2-yliden

Dihydroimidazol-2-yliden
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	imidazolidin-2-yliden
Sumární vzorec	C3H6N2
Identifikace
Registrační číslo CAS	13847-65-9
PubChem	60208178
SMILES	[C]1NCCN1
InChI	1S/C3H6N2/c1-2-5-3-4-1/h4-5H,1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	70,093 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dihydroimidazol-2-yliden je hypotetická organická sloučenina se vzorcem C₃H₆N₂. Má jít o heterocyklickou sloučeninu formálně odvozenou od imidazolidinu odštěpením dvou atomů vodíku z uhlíku v pozici 2, čímž na uhlíku vytváří volný elektronový pár — díky čemuž sloučenina patří mezi karbeny.

I když jsou karbeny obecně nestabilní, tak existují i deriváty této sloučeniny, které jsou poměrně stabilní a řadí se tak mezi stabilní karbeny. Patří sem první navržené (ovšem ne izolované) karbeny, jejichž existenci navrhl Hans-Werner Wanzlick kolem roku 1960.[1][2][3]

Wanzlickův mechanismus reakce dihydroimidazol-2-ylidenu s elektrofily

1,3-Dimesityl-imidazol-4,5-dihydro-2-yliden, stabilní karben bez delokalizace elektronů na cyklu

Také mezi ně patří nasycený imidazolin-2-yliden, který popsal Anthony Joseph Arduengo v roce 1995.[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dihydroimidazol-2-ylidene na anglické Wikipedii.

H.-W. Wanzlick and E. Schikora. Ein neuer Zugang zur Carben-Chemie. Angewandte Chemie. 1960, s. 494. DOI 10.1002/ange.19600721409. (anglicky)
Hans-Werner Wanzlick and E. Schikora. Ein nucleophiles Carben. Chemische Berichte. 1960, s. 2389–2393. DOI 10.1002/cber.19610940905. (anglicky)
H.-W. Wanzlick. Aspects of Nucleophilic Carbene Chemistry. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. 1962, s. 75. DOI 10.1002/anie.196200751. (anglicky)
A. J. Arduengo, H. V. R. Dias, R. L. Harlow, M. Kline. Electronic stabilization of nucleophilic carbenes. Journal of the American Chemical Society. 1992, s. 5530. DOI 10.1021/ja00040a007. (anglicky)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] H.-W. Wanzlick and E. Schikora. Ein neuer Zugang zur Carben-Chemie. Angewandte Chemie. 1960, s. 494. DOI 10.1002/ange.19600721409. (anglicky)

[2] Hans-Werner Wanzlick and E. Schikora. Ein nucleophiles Carben. Chemische Berichte. 1960, s. 2389–2393. DOI 10.1002/cber.19610940905. (anglicky)

[3] H.-W. Wanzlick. Aspects of Nucleophilic Carbene Chemistry. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. 1962, s. 75. DOI 10.1002/anie.196200751. (anglicky)

[4] A. J. Arduengo, H. V. R. Dias, R. L. Harlow, M. Kline. Electronic stabilization of nucleophilic carbenes. Journal of the American Chemical Society. 1992, s. 5530. DOI 10.1021/ja00040a007. (anglicky)