Diaminohexan

Diaminohexan, přesněji 1,6-diaminohexan, je organická chemická látka se vzorcem NH2(CH2)6NH2. Tato látka je poměrně hodně rozpustná ve vodě, je jedovatá, LD50 je 792–1127 mg/kg, a má silný zápach, podobný jako zápach piperidinu. Tato látka se využívá na výrobu nylonu 6,6; proto se vyrábí ve velkém měřítku, asi 1 miliarda tun ročně.

Diaminohexan

Vzorec

Kuličkový model

Obecné
Systematický název hexan-1,6-diamin
Ostatní názvy 1,6-diaminohexan
Sumární vzorec C6H16N2
Vzhled Práškovitá látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 124-09-4
Vlastnosti
Molární hmotnost 116,21 g/mol
Teplota tání 42 °C, tj. 315 K
Teplota varu 205 °C, tj. 478 K
Hustota 0,84 g/cm3
Rozpustnost ve vodě 49 g/100 ml
Bezpečnost

GHS05

GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
R-věty R20 R22 R34 R36 R37 R38
NFPA 704
2
3
0
Teplota vzplanutí 93 °C
Meze výbušnosti 0,7 až 6,3 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Tato látka byla poprvé vytvořena reakcí adiponitrilu (hexandinitrilu) s vodíkem za vzniku diaminohexanu dle této rovnice:

NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2

 

 

 

 

Tato reakce probíhá v roztoku amoniaku za katalýzy železa a kobaltu. Při této reakci vzniká malé množství vedlejších produktů, proto má tato reakce vysokou efektivitu. Diaminohexan lze vyrábět reakcí amoniaku a hexandiolu.

HO(CH2)6OH + 2 NH3 → H2N(CH2)6NH2 + 2H2O

 

 

 

 

Další možností je adice amoniaku do molekuly 1,5-hexadienu dle této rovnice:

CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2 + 2 NH3 → H2N(CH2)6NH2

 

 

 

 

Použití

Používá se na výrobu nylonu. Diaminohexan reaguje s kyselinou adipovou za vzniku molekuly polyamidu a vody.

Reference
  1. 1,6-Hexanediamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.