Di-terc-butyliminodikarboxylát
Di-terc-butyliminodikarboxylát je organická sloučenina se vzorcem [(CH3)3COC(O)]2NH. Jedná se o bílou pevnou látku rozpustnou ve většině organických rozpouštědel. Používá se jako rektant při přípravě primárních aminů z alkylhalogenidů;[2] jiným způsobem přípravy aminů je například dehydratace alkoholů, známá jako Micunobova reakce.[3]
| Di-terc-butyliminodikarboxylát | |
|---|---|
2.png.webp)
Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | di-terc-butyl-2-imidodikarbonát |
| Ostatní názvy | di-terc-butyliminodikarboxylát; HN(Boc)2; Bis-Boc amin |
| Funkční vzorec | [(CH3)3COC(O)]2NH |
| Sumární vzorec | C10H19NO4 |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 51779-32-9 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 921-192-0 |
| PubChem | 279800 |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)NC(=O)OC(C)(C)C |
| InChI | 1S/C10H19NO4/c1-9(2,3)14-7(12)11-8(13)15-10(4,5)6/h1-6H3,(H,11,12,13) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 217,26 g/mol |
| Teplota tání | 119 až 121 °C (392 až 394 K) |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
| H-věty | H315 H319 H335[1] |
| P-věty | P261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1] |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Při syntézách je tato látka deprotonována za vzniku draselné soli, která je poté N-alkylována. Použité terc-butyloxykarbonylové chránicí skupiny lze po provedení reakce snadno odstranit.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Di-tert-butyl-iminodicarboxylate na anglické Wikipedii.
- Di-tert-butyl Iminodicarboxylate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- Ulf Ragnarsson; Leif Grehn. Novel Gabriel Reagents. Accounts of Chemical Research. 1991, s. 285–289. DOI 10.1021/ar00010a001.
- Neelamkavil, Santhosh "Di-tert-butyl-imidocarbonate" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rn00488
Portály: Chemie
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.