Dekahydronaftalen

Dekahydronaftalen (dekalin) je nasycený bicyklický uhlovodík ze skupiny cykloalkanů. Je to čirá bezbarvá kapalina charakteristického zápachu.

Dekalin
Obecné
Systematický název bicyklo[4.4.0]dekan
Ostatní názvy dekahydronaftalen, perhydronaftalen
Sumární vzorec C10H18
Vzhled čirá bezbarvá kapalina
Identifikace
493-01-6 (cis)
493-02-7 (trans)
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 202-046-9
Vlastnosti
Molární hmotnost 138,25 g/mol
Teplota tání −43,01 °C (cis)
−30,4 °C (trans)
Teplota varu 195,77 °C (cis)
187,27 °C (trans)
Hustota 0,8967 g/cm³ (cis)
0,8697 g/cm³ (trans)
Viskozita 3,381 mPa s (20°C) (cis)
2,128 mPa s (20°C) (trans)
Index lomu 1,48098 (cis)
1,46932 (trans)
Kritická teplota Tk 418,5°C (cis)
408,3°C (trans)
Kritický tlak pk 2 736 kPa
Bezpečnost

GHS02

GHS05

GHS06

GHS07

GHS08

GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vlastnosti

Dekalin je čirá vysokovroucí kapalina nemísitelná s vodou a mísitelná s ethanolem, diethyletherem[2] či s jinými kapalnými uhlovodíky. Vzhledem ke své struktuře se vyskytuje ve dvou izomerních formách: cis a trans. Obě formy se liší prostorovým uspořádáním molekuly a rovněž svými fyzikálními vlastnostmi (viz rámeček). Technický dekalin je směsí přibližně 90% trans-isomeru a 10% isomeru cis.[2][3]
Chemicky se oba isomery chovají prakticky stejně. Vykazují typické vlastnosti alkanů (nasycených uhlovodíků) jako je poměrně velká netečnost při chemických reakcích a sklon k radikálovému průběhu reakce. Tato tendence se projevuje i v tvorbě organických peroxidů při dlouhodobém skladování dekalinu za přístupu vzduchu.[4][5]
Zajímavou vlastností cis-dekalinu je jeho chiralita.[6] Jeho molekula obsahuje pouze jednu dvojčetnou osu symetrie, ale žádný střed či rovinu symetrie a je tedy chirální molekulou. Ve skutečnosti však nelze izolovat jednotlivé enantiomery z důvodu velmi rychlé přeměny jednotlivých konformerů. Oba izomery dekalinu tvoří s vodou azeotropické směsi: cis-izomer: 99,1 °C (22,4 % vody), trans-izomer: 98,5 °C (26,5 % vody).[7]

symetrie cis-dekalinu – šedivě naznačena dvojčetná osa symetrie
dva enantiomerní konformery cis-dekalinu

Příprava

Vyrábí se úplnou hydrogenací naftalenu, při čemž v závislosti na podmínkách reakce vzniká převážně cis- nebo trans-izomer. Při hydrogenaci za normální teploty na oxidu platičitém v přítomnosti kyseliny octové vzniká cis-isomer (kinetický produkt), zatímco při použití sulfidu molydbenatého za vysoké teploty a tlaku vzniká isomer trans (termodynamický produkt).[6]

Použití

V praxi se používá povětšinou směs obou izomerů jako rozpouštědla, ať už v chemických reakcích nebo jako součást technických ředidel pro rozpuštění tuků a pryskyřic.[3][8] Také je součástí palivových směsí.[3]

Odkazy

Reference

  1. Decahydronaphthalene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. KORBAŘ, Tomáš; STRÁNSKÝ, Antonín. Technický naučný slovník. Praha: SNTL, 1963.
  3. ETTEL, Viktor. Organická technologie. Praha: SNTL, 1955.
  4. MSDS Sheet – JT Baker [online]. [cit. 2017-02-28]. Dostupné online. (anglicky)
  5. Inchem.org Data [online]. [cit. 2017-02-28]. Dostupné online. (anglicky)
  6. ČERVINKA, Otakar. Chemie organických sloučenin. Praha: SNTL, 1985. Kapitola 1. díl.
  7. VOHLÍDAL, Jiří. Chemické tabulky pro střední školy chemické a s chemickým zaměřením. Praha: SNTL, 1985.
  8. BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava: Obzor, 1980.

Související články

Externí odkazy

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.