Butadiyn
Butadiyn (známý také jako diacetylén, dříve také butadiin) je vysoce hořlavý uhlovodík. Má dvě trojné vazby a tři jednoduché vazby.
| Butadiyn | |
|---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | buta-1,3-diyn |
| Ostatní názvy | diacetylén |
| Funkční vzorec | CHCCCH |
| Sumární vzorec | C4H2 |
| Vzhled | plyn |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 460-12-8 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 50,06 g/mol |
| Teplota tání | −10 °C |
| Teplota varu | 10 °C |
| Rozpustnost ve vodě | 0,945 g/100 ml |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výskyt
Butadiin byl objeven v malém množství na Titanu, a ve stopovém množství na Měsíci. Pravděpodobně na Titanu vzniká reakcí acetylenu s ethylem, a energii získává ze světla, proto může probíhat i za nízkých teplot.
Výroba
Butiin se dá vyrobit z 1,4-chloro-2-butynu za pomocí koncentrovaného roztoku hydroxidu draselného za snížené teploty, podle tohoto schématu:
Cl-CH2C≡C-CH2-Cl + KOH → 2 KCl + HC=C≡C=CH + 2H2O
Vzniklý buta-1,3-diin-2-en se rozpadá za vzniku buta-1,3-diinu:
HC=C≡C=CH → HC≡C-C≡CH
Lze jej vyrobit z acetylenu za pomocí chloridu měďného, chloridu amonného a elementárního kyslíku.
HC≡CH —CuCl, NH4Cl, O2→ HC≡C-C≡CH + H2
Reakce
Tato látka reaguje s halogeny, dochází k adici na nenasycené vazby.
HC≡C-C≡CH + 6X2 → HCX3CX3-CX3-CX3H
Tuto látku by tedy bylo možno používat na důkaz přítomnosti elementárních halogenidů (odbarvení na bezbarvý roztok), avšak na tyto účely se nejčastěji užívá levnější acetylén.
Tato látka reaguje s kyslíkem, může reagovat až explozivně.
2HC≡C-C≡CH + 9O2 → 2H2O + 8CO2
