Borneol

Borneol[1] je bicyklická organická sloučenina a derivát terpenu. Hydroxylová skupina v této sloučenině je umístěna v endo poloze. Protože je chirální, borneol existuje ve dvou enantiomerech. Oba dva, tj. (+)-borneol (starší název d-borneol) a (−)-borneol (l-borneol) nalezneme i v přírodě.

Borneol
Obecné
Systematický název
Sumární vzorec C₁₀H₁₈O
Identifikace
Registrační číslo CAS 464-43-7
Vlastnosti
Molární hmotnost 154,135 765 Da
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Reakce

Borneol lze snadno oxidovat na keton (kafr). Historický název borneolu je bornejský kafr, což vysvětluje jeho jméno.

Výskyt

Sloučenina byla pojmenovaná v roku 1842 francouzským chemikem Charlesem Frédericem Gerhardtem.[2] Borneol lze nalézt v některých druzích jako Heterotheca[3], Artemisia, Callicarpa, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera a Kaempferia galanga.[4]

Je taky jednou z chemických látek nalezených v bobřím pižmu. Látka se do těla bobra dostává z jeho potravy rostlinného charakteru.[5]

Syntéza

Borneol muže být syntetizován redukcí kafru pomocí Meerwein–Ponndorf–Verleyovy redukce (je to vratná reakce).

Syntéza borneolu z kafru

Redukce kafru tetrahydridoboritanem sodným (rychlá, ale nevratná reakce) vede k isomeru borneolu, isoborneolu.

Borneol a isoborneol

Využití

Zatímco d-borneol býval v minulosti více komerčně dostupný, dnes je více dostupný enantiomer l- borneol, který se vyskytuje taky v přírodě.

Borneol z rostlin rodu Dipterocarpus je využíván v tradiční čínské medicíně. Nejrannější zmínka o tomto použití je z roku 1578 v kompendiu Materia Medica neboli Bencao Gangmu.

Borneol je složkou mnoha silikových olejů[6] a je přírodním repelentem. Vyvolává chladivé pocity na kůži, podobně jako mentol.

Laevo-borneol[7] se využívá jako aromatická chemikálie v parfumérství. Má příjemnou vůni s odstíny vůně borovicového dřeva a kafru.

Využití v organické chemii

Deriváty isoborneolu se používají jako ligandy při asymetrických syntézách:

  • (2S)-(−)-3-exo-(morpholino)isoborneol neboli MIB[8] s morpholinovým substituentem v α-hydroxyl poloze.
  • (2S)-(−)-3-exo-(dimethylamino)isoborneol neboli DAIB[9] s dimethylamino substituentem v α-hydroxyl poloze

Toxicita

Borneol může způsobit podráždění očí, kůže nebo dýchacích cest. Nebezpečné je i jeho požití.[10]

Podráždění kůže

Borneol nevykazuje skoro žádné, nebo jenvelmi mírné podráždění kůže, pokud je tato vystavena krátkému působení zředěného roztoku.[11] Při delším působení může být podráždění závažnější.

Fototoxicita a fotoalergie

Jelikož borneol neabsorbuje UV záření v oblasti 290–400 nm, nevykazuje žádné fototoxické nebo fotoalergické efekty.[11]

Deriváty

Bornyl je jednovazný radikál C10H17 vzniklý z borneolu odštěpením OH skupiny. Je známý i pod názvem 2 - bornyl.[12] Podobně isobornyl je jednovazný radikál C10H17 vzniklý odštěpením OH skupiny z isoborneolu.[12] Dalším hojně používaným strukturním isomerem borneolu je fenchol, který se nachází v různých éterických olejích. Bornylacetát je bornylesterem kyseliny octové.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Borneol na anglické Wikipedii.

  1. CRC handbook of chemistry and physics. 86th ed., 2005-2006. vyd. Boca Raton: CRC Press 1 volume (various pagings) s. Dostupné online. ISBN 0-8493-0486-5, ISBN 978-0-8493-0486-6. OCLC 61108810
  2. TEXTE, Académie des sciences (France) Auteur du. Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences / publiés... par MM. les secrétaires perpétuels. S. 834. Gallica [online]. 1842-01 [cit. 2022-01-27]. S. 834. Dostupné online. (FR)
  3. LINCOLN, David E.; LAWRENCE, Brian M. The volatile constituents of camphorweed, heterotheca subaxillaris. Phytochemistry. 1984-04, roč. 23, čís. 4, s. 933–934. Dostupné online [cit. 2022-01-27]. ISSN 0031-9422. DOI 10.1016/s0031-9422(00)85073-6.
  4. WONG, K. C.; ONG, K. S.; LIM, C. L. Compositon of the essential oil of rhizomes of kaempferia galanga L.. Flavour and Fragrance Journal. 1992-10, roč. 7, čís. 5, s. 263–266. Dostupné online [cit. 2022-01-27]. DOI 10.1002/ffj.2730070506. (anglicky)
  5. MULLER-SCHWARZE, Dietland. The Beaver: Its Life and Impact. [s.l.]: Cornell University Press 249 s. Dostupné online. ISBN 978-0-8014-5010-5. (anglicky) Google-Books-ID: HZ5WjXB5Pr8C.
  6. Dr. Duke's phytochemical and ethnobotanical databases. Choice Reviews Online. 2001-02-01, roč. 38, čís. 06, s. 38–3317-38-3317. Dostupné online [cit. 2022-01-27]. ISSN 0009-4978. DOI 10.5860/choice.38-3317.
  7. dextro, laevo borneol. www.myskinrecipes.com [online]. [cit. 2022-01-27]. Dostupné online.
  8. (2S)-(−)-3-exo-(MORPHOLINO)ISOBORNEOL [(−)-MIB]. Organic Syntheses. 2005, roč. 82, s. 87. Dostupné online [cit. 2022-01-27]. DOI 10.15227/orgsyn.082.0087.
  9. (2S)-(−)-3-exo-(DIMETHYLAMINO)ISOBORNEOL [(2S)-(−)-DAIB]. Organic Syntheses. 2002, roč. 79, s. 130. Dostupné online [cit. 2022-01-27]. DOI 10.15227/orgsyn.079.0130.
  10. (FIRM), Fisher Scientific. Material safety data sheet. [s.l.]: Fisher Scientific Co Dostupné online. OCLC 20256809
  11. BHATIA, S.P.; LETIZIA, C.S.; API, A.M. Fragrance material review on borneol. Food and Chemical Toxicology. 2008-11, roč. 46, čís. 11, s. S77–S80. Dostupné online [cit. 2022-01-28]. ISSN 0278-6915. DOI 10.1016/j.fct.2008.06.031.
  12. Dictionary by Merriam-Webster: America's most-trusted online dictionary. www.merriam-webster.com [online]. [cit. 2022-01-28]. Dostupné online. (anglicky)

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.