Benzidin
Benzidin (bifenyl-4,4'-diamin) je karcinogenní aromatický derivát anilinu, používaný zejména k průmyslové syntéze barviv.
| Benzidin | |
|---|---|
Strukturní vzorec benzidinu | |
| Obecné | |
| Systematický název | [1,1'-bifenyl]-4,4'-diamin, bifenyl-4,4'-diamin, 4,4'-diaminobifenyl, 4-(4-aminofenyl)anilin |
| Triviální název | benzidin |
| Sumární vzorec | C12H12N2 |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 92-87-5 |
| Indexové číslo | 612-008-00-7 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 184,24 g/mol |
| Teplota tání | 127 °C |
| Teplota varu | 401,7 °C (987 hPa) |
| Hustota | 1,25 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | 0,94 g/100 ml (100 °C) |
| Bezpečnost | |
 GHS07  GHS08  GHS09 Nebezpečí[1] | |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Toxicita
Pro svou schopnost vyvolat rakovinu močového měchýře a rakovinu slinivky břišní je Mezinárodní agenturou pro výzkum rakoviny klasifikován jako lidský karcinogen - skupina 1.
Díky schopnosti benzidinu oxidovat se na modrou sloučeninu v přítomnosti krve byl používán k jejímu testování. Kvůli zjištěným kancerogenním účinkům byl však později vyřazen.
Příprava
Základní surovinou pro výrobu benzidinu je nitrobenzen, který se nechá reagovat se zinkem v prostředí silné báze (nejčastěji s NaOH). Takto redukovaný nitrobenzen poskytuje difenylhydrazin, viz rovnice 1. Následuje reakce v kyselém prostředí, kde dochází k benzidinovému přesmyku, viz rovnice 2.
Reference
- Benzidine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Literatura
- Schwenecke, H.; Mayer, D. (2005). "Benzidine and Benzidine Derivatives". Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH.
- March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry (5th ed.). New York: J. Wiley and Sons. ISBN 0-471-60180-2.
- Shine, H. J.; Zmuda, H.; Park, K. H.; Kwart, H.; Horgan, A. G.; Collins, C.; Maxwell, B. E. (1981). "Mechanism of the benzidine rearrangement. Kinetic isotope effects and transition states. Evidence for concerted rearrangement". Journal of the American Chemical Society 103 (4): 955–956. doi:10.1021/ja00394a047
- Shine, H. J.; Zmuda, H.; Park, K. H.; Kwart, H.; Horgan, A. G.; Brechbiel, M. (1982). "Benzidine rearrangements. 16. The use of heavy-atom kinetic isotope effects in solving the mechanism of the acid-catalyzed rearrangement of hydrazobenzene. The concerted pathway to benzidine and the nonconcerted pathway to diphenyline". Journal of the American Chemical Society 104(9): 2501–2509. doi:10.1021/ja00373a028.
