Benzidin

Benzidin (bifenyl-4,4'-diamin) je karcinogenní aromatický derivát anilinu, používaný zejména k průmyslové syntéze barviv.

Benzidin

Strukturní vzorec benzidinu

Obecné
Systematický název [1,1'-bifenyl]-4,4'-diamin, bifenyl-4,4'-diamin, 4,4'-diaminobifenyl, 4-(4-aminofenyl)anilin
Triviální název benzidin
Sumární vzorec C12H12N2
Vzhled bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 92-87-5
Indexové číslo 612-008-00-7
Vlastnosti
Molární hmotnost 184,24 g/mol
Teplota tání 127 °C
Teplota varu 401,7 °C (987 hPa)
Hustota 1,25 g/cm3
Rozpustnost ve vodě 0,94 g/100 ml (100 °C)
Bezpečnost

GHS07

GHS08

GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Toxicita

Pro svou schopnost vyvolat rakovinu močového měchýře a rakovinu slinivky břišní je Mezinárodní agenturou pro výzkum rakoviny klasifikován jako lidský karcinogen - skupina 1.

Díky schopnosti benzidinu oxidovat se na modrou sloučeninu v přítomnosti krve byl používán k jejímu testování. Kvůli zjištěným kancerogenním účinkům byl však později vyřazen.

Příprava

Základní surovinou pro výrobu benzidinu je nitrobenzen, který se nechá reagovat se zinkem v prostředí silné báze (nejčastěji s NaOH). Takto redukovaný nitrobenzen poskytuje difenylhydrazin, viz rovnice 1. Následuje reakce v kyselém prostředí, kde dochází k benzidinovému přesmyku, viz rovnice 2.

Reference

  1. Benzidine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

Literatura

  • Schwenecke, H.; Mayer, D. (2005). "Benzidine and Benzidine Derivatives". Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH.
  • March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry (5th ed.). New York: J. Wiley and Sons. ISBN 0-471-60180-2.
  • Shine, H. J.; Zmuda, H.; Park, K. H.; Kwart, H.; Horgan, A. G.; Collins, C.; Maxwell, B. E. (1981). "Mechanism of the benzidine rearrangement. Kinetic isotope effects and transition states. Evidence for concerted rearrangement". Journal of the American Chemical Society 103 (4): 955–956. doi:10.1021/ja00394a047
  • Shine, H. J.; Zmuda, H.; Park, K. H.; Kwart, H.; Horgan, A. G.; Brechbiel, M. (1982). "Benzidine rearrangements. 16. The use of heavy-atom kinetic isotope effects in solving the mechanism of the acid-catalyzed rearrangement of hydrazobenzene. The concerted pathway to benzidine and the nonconcerted pathway to diphenyline". Journal of the American Chemical Society 104(9): 2501–2509. doi:10.1021/ja00373a028.

Externí odkazy

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.