Alessia Cara

Začátkem její hudební kariéry bylo podepsání smlouvy s EP Entertainment v roce 2014.[11] V dubnu 2015 pak vydala přes Def Jam svůj debutový singl „Here“, který později MTV popsala jako „píseň pro všechny, kdo tajně nenávidí párty“.[11] Později sama dodala, že text napsala podle vlastních zkušeností a pocitů.[1] Magazín Complex označil „Here“ jako jeden z nejlepších kanadských singlů[12] a v červnu 2015 jej Billboard zařadil na seznam „20 Pop Songs You Need For Your Summer Playlist“.[13] Ještě během června se Alessia Cara poprvé objevila na televizních obrazovkách, konkrétně v The Tonight Show Starring Jimmy Fallon.[14] Následně vydala debutové EP Four Pink Walls, kam zařadila pět písní včetně „Here“. V listopadu pak vyšlo album Know-It-All.[15][16]

V roce 2016 získala ocenění Juno pro nejlepšího nového umělce. V dubnu toho roku byla navíc oznámena jako předskokanka pro severoamerického a evropského turné skupiny Coldplay A Head Full of Dreams Tour.[17]

V únoru 2017 byla hostem v Saturday Night Live.[18] Následně vydala videoklipy pro písně „Stay“ se Zeddem a „1-800-273-8255“ s rapperem Logic.

V lednu 2018 Alessia Cara získala cenu Grammy v kategorii nejlepší nový umělec. Stala se tak první Kanaďankou, která cenu vyhrála.[3] V červnu vydala singl „Growing Pains“, ke kterému krátce předtím vydala teaser. Videoklip k písni vyšel 20. června a získal ocenění pro nejlepší video na MTV Video Music Awards. Na tříleté výročí debutového alba Know-It-All, 30. listopadu 2018, vydala druhé studiové album The Pains of Growing.[19] Na US iTunes Pop Chart se dostalo dokonce na první místo, nicméně na Billboard 200 Albums Chart debutoval až na 72. místě.

V roce 2019 spolupracovala s americkým popovým zpěvákem Alecem Benjaminem na duetové verzi písně „Let Me Down Slowly“, která vyšla 7. ledna. Oznámila také účast na evropsko-americkém turné Shawna Mendese.