Acyloinová kondenzace

Acyloinová kondenzace je reduktivní kondenzace dvou esterů kovovým sodíkem za vzniku α-hydroxyketonu nazývaného též acyloin.[1][2]

The acyloin condensation

Reakce nejlépe probíhá, když R je alifatický a inertní zbytek. Při reakci se používá aprotické rozpouštědlo s vysokou teplotou varu (benzen, toluen). Použití protických rozpouštědel vede k Bouveaultově-Blancově redukci. Při acyloinové kondenzaci diesterů, v závislosti na velikosti kruhu a sterických podmínkách, je upřednostňována intramolekulární cyklizace před mezimolekulovou polymerizací.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acyloin condensation na anglické Wikipedii.

Bouveault, L., and R. Loquin. Action du sodium sur les éthers des acides monobasiques à fonction simple de la série grasse. Comptes. Rendus.. 1905, roč. 140, s. 1593–1595. Dostupné online. (anglicky)
Finley, K. T. The Acyloin Condensation as a Cyclization Method. Chemical Reviews. 1964, roč. 64, čís. 64, s. 573. Dostupné online [abstract]. DOI 10.1021/cr60231a004. (anglicky)

Související články

Acyloin

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Acyloinová kondenzace na Wikimedia Commons

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Bouveault, L., and R. Loquin. Action du sodium sur les éthers des acides monobasiques à fonction simple de la série grasse. Comptes. Rendus.. 1905, roč. 140, s. 1593–1595. Dostupné online. (anglicky)

[2] Finley, K. T. The Acyloin Condensation as a Cyclization Method. Chemical Reviews. 1964, roč. 64, čís. 64, s. 573. Dostupné online [abstract]. DOI 10.1021/cr60231a004. (anglicky)