2,5-diaminotoluen

2,5-diaminotoluen je organická sloučenina se vzorcem C6H3(NH2)2CH3, jedná se o jeden z šesti izomerů diaminotoluenu. Používá se jako složka barev na vlasy.[2]

2,5-diaminotoluen

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název 2-methylbenzen-1,4-diamin
Sumární vzorec C7H10N2
Vzhled bezbarvá krystalická pevná látka[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 95-70-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 202-442-1
PubChem 7252
SMILES CC1=C(C=CC(=C1)N)N
InChI 1/C7H10N2/c1-5-4-6(8)2-3-7(5)9/h2-4H,8-9H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 122,17 g/mol
Teplota tání 64 °C (337 K)
Teplota varu 273,5 °C (546,6 K)[1]
Rozpustnost ve vodě 7,72 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 rozpustný v ethanolu a kyselině octové[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		 rozpustný v diethyletheru a benzenu[1]
Tlak páry 0,45 Pa[1]
Bezpečnost

GHS06

GHS07

GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H301 H312 H317 H332 H411[1]
P-věty P261 P264 P270 P271 P272 P273 P280 P301+310 P302+352 P304+312 P304+340 P312 P321 P322 P330 P333+313 P363 P391 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a vlastnosti

2-5-diaminotoluen se vyrábí elektrolytickou redukcí 2,5-dinitrotoluenu.[3] Také jej lze získat redukčním štěpením 4-amino-2,3'-dimethylazobenzenu nebo kondenzací 2-amino-1-methylbenzenu s toluen-4-sulfonylchloridem za vzniku 4-toluen-sulfono-2-toluididu, který poté reaguje s diazotovanou kyselinou aminobenzensulfonovou za tvorby dalšího meziproduktu, jenž je nakonec redukován.[3]

2,5-diaminotoluen se často používá v barvách na vlasy jako náhrada p-fenylendiaminu, který je více toxický. Diaminy zde fungují jako primární meziprodukty, které jsou oxidovány peroxidem vodíku a následně mohou spolutvořit samotnou barvu.[2] 2,5-diaminotoluen obvykle slouží k vytváření černých, šedých a hnědých odstínů.[3]

2,5-diaminotoluen je rovněž surovinou při výrobě barev na textil, kožešiny a kůže.[3]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,5-Diaminotoluene na anglické Wikipedii.

  1. 2,5-Diaminotoluene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. T. Clausen. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2006. DOI 10.1002/14356007.a12_571.pub2. Kapitola Hair Preparations.
  3. C. Burnett, W. Bergfeld, D. Velsito, C. Klaassen, J. Marks, Jr, R. Shank, T. Slaga, P. Snyder, and F. Andersen "Final Amended Report of the Safety Assessment of Toluene-2,5-Diamine, Toluene-2,5-Diamine Sulfate, and Toluene-3,4-Diamine as Used in Cosmetics" in International Journal of Toxicology, 2010, vol 29, pages 61S-83S
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.