1,2,3-trichlorpropan

1,2,3-trichlorpropan je chlorovaný uhlovodík s krátkým řetězcem a vzorcem CH2Cl-CHCl-CH2Cl. Výzkumy vlády USA a REACH prokázaly, že jde o nebezpečnou látku pro člověka, v Evropské unii je tedy mezi látkami vzbuzujících mimořádné obavy. Je vyhodnocován jako kontaminant, jed a karcinogen.

1,2,3-trichlorpropan

Strukturní vzorec

Tyčinkový model

Obecné
Systematický název 1,2,3-trichlorpropan
Triviální název TCP
Ostatní názvy Trichlorpropan
Anglický název 1,2,3-trichloropropan
Sumární vzorec C3H5Cl3
Vzhled Bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 96-18-4
Vlastnosti
Molární hmotnost 147,43 g/mol
Teplota tání −14 °C (259 K)
Teplota varu 156,85 °C (430 K)
Hustota 1,39 g/cm3
Rozpustnost ve vodě 0,02 g/100 ml
Bezpečnost

GHS07

GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

1,2,3-trichlorpropan je možno vyrobit chlorací propanu. Laboratorně je to velice nevýhodné, jelikož nevzniká jen 1,2,3-trichlorpropan, ale i další chlorderiváty propanu. Ty se však dají oddělit destilací, jelikož mají různé teploty tání a varu.

Tato látka může být také vyrobena reakcí glycerinu s kyselinou chlorovodíkovou za vzniku vody jako vedlejšího produktu:
CH2OH-CHOH-CH2OH + 3 HCl → CH2Cl-CHCl-CH2Cl + 3 H2O

Při této výrobě nevznikají téměř žádné vedlejší produkty, je-li použito dostatečné množství kyseliny chlorovodíkové. Dalším krokem je oddestilovat vodu a nezreagovanou kyselinu chlorovodíkovou, dále se oddělí 1,2,3-trichlorpropan od nezreagovaného glycerinu.

Využití

Kdysi se 1,2,3-trichlorpropan používal jako odlakovač barev, rozpouštědlo a jako odmašťovač. Nyní se používá jako meziprodukt pro výrobu pesticidů, chlorovaných rozpouštědel, různých druhů plastů a látek jako například hexafluoropropylen.


Vliv

Při pokusech na laboratorních zvířatech se odhalila karcinogenita této látky. Je klasifikován jako látka toxická pro reprodukci [2] a Mezinárodní agenturou pro výzkum rakoviny (IARC) ve skupině 2A jako látka pravděpodobně rakovinotvorná pro člověka.[3]

Lidé mohou být ohroženi touto látkou při dýchání výparů, požití nebo při styku s kůží. Při krátkodobém styku jsou příznaky zejména dráždění očí a krku, může mít vliv na svaly. Chronická otrava se projevuje poškozením ledvin, jater a pocitem slabosti. Při kontaminaci spodních vod mohou mohou být ohroženi lidé, avšak vyčištění je velice obtížné, jelikož hustota 1,2,3-trichlorpropanu je vyšší než hustota vody. Při dekontaminaci se v současnosti používají granulky aktivního uhlí.

Reference
  1. 1,2,3-Trichloropropane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Miroslav Šuta: REACH: 7 nebezpečných chemikálií přidáno na černou listinu Archivováno 4. 2. 2015 na Wayback Machine, 26. 6. 2011
  3. International Agency for Research on Cancer (IARC) - Summaries & Evaluations 1,2,3-TRICHLOROPROPANE (Group 2A)

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.