Čugajevova eliminace

Čugajevova eliminace je organická reakce, při níž dochází k eliminaci vody z alkoholu za vzniku alkenu, přičemž je meziproduktem xantát. Objevil ji v roce 1899 ruský chemik Lev Alexandrovič Čugajev.

V prvním kroku se reakcí alkoxidu se sirouhlíkem (CS2) vytvoří xantátová sůl. Po přidání jodmethanu se alkoxid přemění na methylxantát.

Za teploty okolo 200 °C vzniká vnitromolekulární eliminací alken. V šestičlenném cyklickém meziproduktu se odštěpí vodík z uhlíkového atomu v poloze β vůči xantátovému kyslíku a dojde k syn-eliminaci. Vedlejší produkt se pak rozkládá na karbonylsulfid (OCS) a methanthiol.

Čugajevova eliminace má podobný mechanismus jako jiné tepelné eliminační reakce, jako jsou Copeova reakce a pyrolýza esterů. Xantáty se obvykle eliminují při 120 až 200 °C, zatímco estery zpravidla vyžadují teploty od 400 do 500 °C, aminoxidy reagují mezi 80 a 160 °C.

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Literatura

  • LATSCHA, Hans P. Chemie-Basiswissen. Berlin: Springer, 2002. (anglicky)
  • L. Tschugaeff. Ueber das Thujen, ein neues bicyclisches Terpen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1900, s. 3118–3126. DOI 10.1002/cber.19000330363. (anglicky)

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chugaev elimination na anglické Wikipedii.

    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.