Protoanemonín

Protoanemoním je jedovatá látka, ktorá vzniká enzymatickým štiepením ranunkulínu, ktorý sa prirodzene vyskytuje v rastlinách z čeľade iskerníkovité (Ranunculaceae). Takéto štiepenie nastáva, keď je rastlina mechanicky poškodená (napríklad odtrhnutím, rozomletím, atď...), pričom ranunkulín sa štiepi na glukózu a samotný toxický protoanemonín.

Chemická štuktúra protoanemonínu

Kontakt kože alebo slizníc s touto látkou môže spôsobiť na mieste styku svrbenie a tvorbu vyrážok a pľuzgierov. Pri požití spôsobuje nevoľnosť, zvracanie, paralýzu a akútny zápal pečene, z ktorého môže následne vzniknúť žltačka.[1][2] LD50 pre myši sa udáva na 190 mg/kg.[3]

Na vzduchu dimerizuje na anemoním, ten sa následne hydrolýzou mení na neškodnú kyselinu 4,7-dioxodek-2-éndiovú.

Z chemického hľadiska ide o laktón kyseliny 4-hydroxypentán-2,4-diovej.[4] Jeho systematický názov podľa názvoslovia IUPAC pre organické zlúčeniny je 5-metylidénfuran-2-ón.

Referencie
  1. Lesser celandine (pilewort) induced acute toxic liver injury: The first case report worldwide
  2. List of Substances of the Competent Federal Government and Federal State Authorities
  3. In Vitro Activity of Protoanemonin, an Antifungal Agent
  4. Handbuch der organischen Chemie: Organische Verbindungen mit 24, 26, 28, 30, 32, 34, 36, 38, 40, 42, 44 und 46 Atomen Kohlenstoff
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.