Amygdalín

Amygdalín (C20H27NO11) je prírodný kyanogenny glykozid vyskytujúci sa napr. v mandliach. Jeho meno pochádza z vedeckého rodového mena mandle obyčajnej (Amygdalus). Niekedy je neoprávnene vydávaný za údajný vitamín B17.

Amygdalín
Amygdalín
Amygdalín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C20H27NO11
Synonymá [(6-O-β-D-glukopyranosyl-β-D-glukopyranosyl)oxy](fenyl)acetonitril
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 457,431 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 29883-15-6
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
 Chemický portál

Ako prví ho izolovali v roku 1803 z marhuľových kôstok Pierre Jean Robiquet a Antoine François Boutron Charlard[1] a v roku 1830 ho skúmali Justus von Liebig a Friedrich Wöhler.

Výskyt

Amygdalín sa najviac vyskytuje v horkých kôstkach mandlí, marhúľ, jabĺk, sliviek či čerešní. Práve táto látka dodáva kôstkam ich horkú chuť. V súčasnosti sa dá pripraviť aj synteticky.

Údajný vitamín

Americký biochemik Ernst T. Krebs prezentoval amygdalín ako údajný vitamín B17 a tvrdil, že má schopnosť liečiť rakovinu. Ale publikované štúdie[2][3][4] nepreukázali, že v tomto ohľade je amygdalín prínosný. Táto látka nespĺňa kritéria pre zaradenie medzi vitamíny, i keď je tak niekedy označovaná.[5]

Použitie v medicíne

Od 50. rokov je amygdalín, ako aj jeho modifikovaná forma, nazývaná laetril, propagovaný ako liek na liečbu rakoviny. Amygdalín však nie je vitamínom, jeho protinádorovú účinnosť vyvrátili mnohé štúdie. Pri perorálnom prijatí sa vplyvom enzýmov prítomných v tráviacom trakte rozkladá za vzniku kyanovodíka, čo spôsobuje jeho toxicitu.

V roku 1972 v Memorial Sloan-Kettering Cancer Centre v USA testovali amygdalín na protinádorovú účinnosť. Vedec Kanematsu Sugiura, ktorý vykonával testy, zistil, že laetril inhibuje sekundárne nádory (metastázy) u myší, pričom nelikviduje primárne nádorové ložiská. Testy niekoľkokrát opakoval s rovnakým výsledkom, ale ani trom ďalším vedcom sa nepodarilo jeho výsledky opakovať. Aj keď tieto predbežné a nepresvedčivé výsledky boli považované za nedostatočne overené, dostali sa k propagátorom laetrilu, čo vyvolalo výraznú pozornosť laickej verejnosti.

V snahe potvrdiť či vyvrátiť výsledky K. Sugiuru bol v MSKCC vykonaný kontrolovaný experiment, kde niektoré myši dostávali injekcie laetrilu a iné placebo. Sugiura, ktorý nevedel, ktoré myši dostávali laetril, vykonal patologickú analýzu. V tomto kontrolovanom a zaslepenom experimente laetril na rozdiel od prvých Sugiurových experimentov nevykazoval inú aktivitu ako placebo.

Referencie
  1. "A chronology of significant historical developments in the biological sciences" [online]. [Cit. 2009-06-03]. Dostupné online.
  2. Ellison NM, Byar DP, Newell GR (September 1978). "Special report on Laetrile: the NCI Laetrile Review. Results of the National Cancer Institute's retrospective Laetrile analysis". N. Engl. J. Med. 299 (10): 549–52.
  3. Moertel CG, Ames MM, Kovach JS, Moyer TP, Rubin JR, Tinker JH (February 1981). "A pharmacologic and toxicological study of amygdalin". JAMA 245 (6): 591–4. doi:10.1001/jama.245.6.591.
  4. Moertel CG, Fleming TR, Rubin J, et al. (January 1982). "A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer". N. Engl. J. Med. 306 (4): 201–6. doi:10.1007/s00520-006-0168-9. online
  5. Lerner IJ (1981). "Laetrile: a lesson in cancer quackery". CA Cancer J Clin 31 (2): 91–5.online

Externé odkazy

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Amygdalin na českej Wikipédii.

Chemický portál
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.