Sometimes

Píseň vyšla během druhé čtvrtiny roku 1999. Napsal a produkoval ji Jorgen Elofsson, který za tuto píseň obdržel BMI cenu v roce 2000 v kategorii Nejlepší komponovaná píseň roku.

Píseň je klasická o balada o lásce a jejích symptomech aneb jak Britney v písni zpívá: „sometimes I run, sometimes I hide, sometimes I'm scared of you." (Někdy běžím, někdy se skrývám, někdy se tě bojím)

Na jaře roku 2005 byla Britney a její tým zažalováni za opisování. Rodilý indián Steve Wallace vysoudil 150.000$ díky prohlášení, že píseň ve skutečnosti napsal on.

Stejně jako předchozí písně …Baby One More Time i Sometimes režíroval Nigel Dick. Tentokrát si jako lokalitu vybral Zátoku lásky v Malibu.

Tento videoklip je jednou z prvních vlaštovek, která nastavoval obraz panenské Britney Spears, což se stalo později i její image.

Videoklip byl dobře načasován vzhledem k datu vydání, šlo o takzvaný slunečný videoklip. Děj v něm je jednoduchý zamilovaná Britney sleduje v dáli kluka, kterého miluje. On je na pláži a hraje si se psem. Pak jsou zde záběry Spears na pikniku v refrénech Britney společně se skupinou tanečníků oděných v bílém tančí na molu.

Kvůli tomu, že píseň vyšla pouze v rádiích byla zpočátku v hitparádách v nevýhodě. Bylo zvykem, že pokud se song začne hrát v rádiích, vydá se i CD, které napomáhá ke komerční úspěšnosti.

Navzdory tomuto handicapu se postupem času v žebříčcích propracovala na dobrá místa. V USA v hitparádě Billboard Hot 100 skončila nejlépe na jednadvacátém místě.

Žně zažila píseň Sometimes v Austrálii a v některých evropských státech. Sometimes se stala obrovských hitem ve Velké Británii, kde se této písně nakonec prodalo více než 414,000 kopií.