Skatol

Skatol (z řeckého σκῶρ, genitiv σκᾰτός „lejno“)[pozn 1] je nepříjemně páchnoucí indolová sloučenina. Vzniká rozkladem bílkovin obsahujících tryptofan a tvoří bílé krystaly. Vyskytuje se v lidských a zvířecích výkalech, v sekretu cibetek a v řadě rostlin. Také maso kanců obsahuje skatol.

Skatol
Obecné
Systematický název 3-methylindol
Triviální název Skatol
Sumární vzorec C9H9N
Identifikace
Registrační číslo CAS 83-34-1
Vlastnosti
Molární hmotnost 131,17 g/mol
Teplota tání 93 °C
Teplota varu 265 °C
Bezpečnost

GHS07

GHS09
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Právě tato látka zapříčiňuje zápach exkrementů.

Skatol (3-methylindol) vzniká z aminokyseliny tryptofanu, pravidelné součásti proteinů potravy, účinkem střevních bakterií. V chemické laboratoři jej poprvé vyrobil německý chemik Hermann Emil Fischer (1852–1919). Zamořil při tom laboratoře univerzity ve Würzburgu takovým puchem, že to přesvědčilo vedení univerzity o neúčinnosti ventilace a donutilo je k vybudování nových laboratoří.[2]

Vůně skatolu je závislá na jeho koncentraci – v extrémně nízkých koncentracích skatol příjemně voní. Skatol byl nalezen také jako součást vůně, kterou vydává květ svatební květiny kaly neboli kornoutice africké (Zantedeschia aethiopica).[2]

Ve Spojených státech byl skatol patentován jako látka, která by mohla být použita v chemické neletální munici. Ta je používána při potlačování nepokojů a prosazování zákonnosti – nevztahuje se na ni Úmluva o zákazu chemických zbraní.[2]

Odkazy

Poznámky

  1. Slovní spojení s výrazem skatologický vyjadřují souvislost s výkaly, stejně jako ve složeném slově první část skato- (a kopro-): skatofág (organismus živící se výkaly), skatofagie (biol.: požírání výkalů; medic.: duševní porucha projevující se pojídáním vlastních výkalů), skatofilní (biol.: žijící na výkalech, např. bakterie, houby; medic.: duševní porucha projevující se zálibou ve výkalech), skatologie (pornografie týkající se výkalů).

Reference

  1. 3-Methylindole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. PATOČKA, Jiří; HRDINA, Vratislav a MĚRKA, Vladimír. Proč byl skatol vyhlášen molekulou měsíce? Od zápachu po vůni. Vesmír. 2006, roč. 85 (136), č. 10, s. 577. Dostupné také z: https://vesmir.cz/cz/casopis/archiv-casopisu/2006/cislo-10/proc-byl-skatol-vyhlasen-molekulou-mesice.html

Související články

Externí odkazy

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.