Laktid

Laktid je cyklický diester kyseliny mléčné (2-hydroxypropanové). Kyselina mléčná nemůže vytvořit lakton jako ostatní hydroxykyselny, protože je hydroxyskupina příliš blízko karboxylové skupině; místo toho nejprve tvoří dimer. Tento dimer má hydroxylovou skupinu dostatečně daleko od karboxylové, aby došlo ke vzniku laktonu, místo toho však vytváří cyklický diester známý jako laktid - ten lze připravit zahříváním kyseliny mléčné za přítomnosti kyselého katalyzátoru.

Laktid
Obecné
Systematický název
Sumární vzorec C₆H₈O₄
Identifikace
Registrační číslo CAS 95-96-5
Vlastnosti
Molární hmotnost 144,042 Da
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Pojem laktid obecně označuje cyklický diester, dilakton vzniklý z dvou molekul libovolné 2-hydroxykarboxylové kyseliny.

Stereoizomery

Kyselina mléčná je chirální; tvoří dva stereoizomery: kyselinu L-mléčnou a kyselinu D-mléčnou. Z tohoto důvodu laktid obsahuje dvě chirální centra a existuje ve třech izomerech:

  • Izomery laktidu; L-izomer vzniká ze dvou molekul kyseliny L-mléčné, D-izomer ze dvou molekul kyseliny D-mléčné a mezo-izomer z jedné D-mléčné a jedné L-mléčné kyseliny.
  • Modely molekul izomerů laktidu

Polymerace

Laktid může být při použití vhodných katalyzátorů polymerován za vzniku polylaktidu:[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Lactide na anglické Wikipedii.

  1. 3,6-Dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. R. Auras; L.-T. LIM; S. E. M. SELKE; H. TSUJI. Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications. [s.l.]: Wiley, 2010. ISBN 978-0-470-29366-9. (anglicky)

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.